4-(tributylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-tributylstannyl-2-thiophenecarboxaldehyde；4-tributylstannylthiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₃₀OSSn
• 分子量: 401.201
• InChiKey: HHQYQUHAYMWICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)isoquinoline 、 4-(tributylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以73%的产率得到1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(2-formylthiophen-4-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridine derivatives

  摘要：

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。

  公开号：

  US06340759B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 六正丁基二锡 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-(tributylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下芳基卤化物的甲氨酰化、Stille 交叉偶联和一锅两步甲氨酰化/Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701463