3-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GMNMFDHGOYMDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 [Yb(CH3CN)9]³⁺[(AlCl4)3]^3-.CH3CN 、 2-萘硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.03h， 以73%的产率得到5-Chloro-2-(7-chloro-3,4-diphenylcyclopenta[c]chromen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPENTA[C]CHROMIUM COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR

  摘要：

  本发明揭示了一种环戊[c]色烯化合物及其制备方法。以查尔酮化合物为反应物，以阳离子稀土金属化合物Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3−.CH3CN为催化剂，以2-萘硫醇为促进剂，在有机溶剂中反应制备环戊[c]-色烯化合物。Ln代表正三价稀土金属离子，选自La、Nd、Sm、Gd和Yb等组。起始材料易于获得，反应过程简单，目标产品的产率高，高达85％。

  公开号：

  US20210147376A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-氯-2-羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779

文献信息

• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction of 2-Hydroxyphenyl-Substituted Enones and Isocyanates To Construct 1,3-Benzoxazin-2-ones
  作者：Songsong Guo、Xiaohua Liu、Bin Shen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02522

  日期：2016.10.7

  a new bisguanidinium salt as a multifunctional organocatalyst for asymmetric cascade esterification/aza-Michael reaction between 2-hydroxyphenyl-substituted enones and isocyanates is reported. A high level of enantioinduction and excellent isolated yields were achieved under mild reaction conditions. Enantiomerically enriched 1,3-benzoxazin-2-ones were constructed, and a possible catalytic model was

  据报道，开发了一种新的双胍盐作为多功能有机催化剂，用于2-羟基苯基取代的烯酮和异氰酸酯之间的不对称级联酯化/氮杂-迈克尔反应。在温和的反应条件下，实现了高水平的对映体诱导和出色的分离产率。构建了对映体富集的1,3-苯并恶嗪-2-酮，并基于机理驱动的实验，提出了可能的催化模型。
• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/acyl transfer reaction of 2-hydroxychalcones with α-nitroketones
  作者：Yingying Liu、Yiran Mo、Xiaodi Dong、Lin Chen、Ling Ye、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.021

  日期：2019.4

  A highly enantioselective (84–97% ee) cascade Michael/acyl transfer reaction of α-nitroketones to a wide range of 2-hydroxychalcones was established in the presence of a bifunctional squaramide. Although aliphatic α-nitroketones were revealed to be a class of challenging substrates with unsatisfactory reactivity or enantioselectivity by previous reports, good isolated yields and excellent enantiopurities

  在双功能方酰胺存在下，建立了α-硝基酮对多种2-羟基查耳酮的高度对映选择性（84-97％ee）级联迈克尔/酰基转移反应。尽管以前的报道显示脂族α-硝基酮是一类具有挑战性的底物，但反应性或对映体选择性不佳，但通过我们的催化方案，已获得了良好的分离收率和出色的对映体纯度。通过这种新方法产生的γ-硝基酮是通用的构建基块，具有深远的合成实用性。
• METHOD FOR PREPARING CYCLOPENTA[C]CHROMIUM COMPOUND
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210147377A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention discloses a method for preparing a cyclopenta[c]chromene compound. A cationic rare earth compound [Ln(CH) 3 CN) 9 ] 3+ [(AlCl 4 ) 3 ] 3− .CH 3 CN is used as a catalyst, and p-methyl thiophenol is used as an accelerator for a catalytic reaction of a chalcone compound so as to prepare a product; and Ln, contained in the catalyst, represents a positive trivalent rare earth metal ion and is selected from one of La, Nd, Sm, Gd and Yb. According to the method, the starting materials are easy to obtain, the reaction process is simple, the catalyst usage is low, the catalyst is universally applicable to various substituted 2-hydroxy chalcones, and the obtained cyclopenta[c]chromene compound has not been reported. The catalyst synthesis method is simple and easy to obtain, and the yield of the target product is high.

  本发明揭示了一种制备环戊[c]色烯化合物的方法。采用阳离子稀土化合物[Ln(CH)3CN)9]3+[(AlCl4)3]3−.CH3CN作为催化剂，采用对甲基苯硫醇作为催化反应加速剂，以制备出香豆素化合物的产物；催化剂中含有的Ln代表正三价稀土金属离子，可从La、Nd、Sm、Gd和Yb中选择。该方法的起始材料易于获取，反应过程简单，催化剂用量低，催化剂普遍适用于各种取代的2-羟基香豆素，所得的环戊[c]色烯化合物尚未报道。催化剂合成方法简单易得，目标产物的收率高。
• 一种制备环戊二烯并[c]色烯化合物的方法
  申请人：南通纺织丝绸产业技术研究院

  公开号：CN108658925B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种制备环戊二烯并[c]色烯化合物的方法，以阳离子稀土化合物[Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–•CH3CN为催化剂，对甲基苯硫酚为促进剂，催化查尔酮化合物反应制备产物；催化剂中Ln表示正三价的稀土金属离子，选自La、Nd、Sm、Gd、Yb中的一种。此方法中，原料易于获得，反应过程简单，催化剂的用量少；催化剂对多种取代2‑羟基查尔酮具有普适性，所获得的环戊二烯并[c]色烯化合物均未见报道；催化剂合成方法简单，易于获得；目标产物的收率较高。