十一酸叔丁酯 | 95935-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl undecanoate
• CAS: 95935-43-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: BEQGLZWFHGTCMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一酸叔丁酯 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸双子表面活性剂的合成及其立体化学对其单层行为的影响

  摘要：

  在这项工作中，琥珀酸双子表面活性剂，DL -和内消旋-2,3-双（烷基）琥珀磺酸（烷基：C 6 H ^ 13 -C 13 ħ 27）中，由脂肪酸烯醇化物的氧化偶联成功地合成叔-丁基酯与溴化铜（II），然后用CF 3 COOH处理。着眼于立体化学的影响（DL -和内消旋- ）琥珀双子的，在空气-水界面的单层行为使用表面压力区域进行了探索（Π -甲）等温线，单层的压缩弹性模量（ε小号）和布鲁斯特角显微镜（BAM）分析。介孔-2,3-双（十一烷基）琥珀酸显示出独特的等温线，其中表面压力在A =〜0.56 nm 2（Π = 21.9 mN m -1）时急剧降低，而与压缩速率和子相温度无关，而dl异构体显示了气体→液体膨胀→液体冷凝相变的常见等温线。在空气-水界面处的中消旋-2,3-双（十一烷基）琥珀酸薄膜上的BAM分析表明，在最大压力之后（A =〜0.56 nm 2），然后进一步压缩，会出现针形组

  DOI：

  10.1007/s11743-015-1682-x
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 、 2-(叔-丁氧基)吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到十一酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用三氟化硼·二乙醚快速，实用地由2-叔丁氧基吡啶合成叔丁酯

  摘要：

  已经开发了从2-叔丁氧基吡啶实际直接制备叔丁酯的方法。该系统的特点是在甲苯溶剂中使用三氟化硼·乙醚乙醚，可在室温下快速完成反应。使用该反应方案，由几种不同的羧酸以高收率合成了多种叔丁酯。该实用方法为保护具有叔丁基的羧酸提供了一种有前途和有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.050

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Verfahren zur Herstellung additionsvernetzter Siliconkautschuke mit niedrigem Druckverformungsrest
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0919594A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  Die mechanischen Eigenschaften von additionsvernetztem Siliconkautschuk werden verbessert, wenn der Siliconkautschuk mit mindestens eine aliphatisch ungesättigte Mehrfachbindung aufweisender Verbindung (A) in Kontakt gebracht wird. Insbesondere wird der Druckverformungsrest erniedrigt.

  如果硅橡胶与含有至少一种脂肪族不饱和多键的化合物 (A) 接触，则可改善加成硫化硅橡胶的机械性能。尤其是压缩永久变形会降低。
• Electrochemical oxidation of acylsilanes and their tosylhydrazones
  作者：Junichi Yoshida、Masanori Itoh、Shinichiro Matsunaga、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00044a023

  日期：1992.8

  Oxidation potentials of acylsilanes were found to be much less positive than those of ketones and aldehydes. The effect of silicon is attributed to the rise of the HOMO level by the interaction between the C-Si sigma-orbital and the nonbonding p orbital of the carbonyl oxygen which in turn favors the electron transfer. Preparative electrochemical oxidation of acylsilanes proceeded smoothly, giving rise to facile cleavage of the C-Si bond and the introduction of nucleophiles such as alcohols, water, and carbamates onto the carbonyl carbon. Electrochemical properties of tosylhydrazones of acylsilanes were also investigated. A decrease in oxidation potential of tosylhydrazones caused by silyl substitution was found to be smaller than that for carbonyl compounds. Preparative electrochemical oxidation of tosylhydrazones of acylsilanes gave the corresponding nitriles with consumption of a catalytic amount of electricity.
• Electrochemical oxidation of acylsilanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shin-ichiro Matsunaga、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93768-2

  日期：1989.1
• US6022921A
  申请人：——

  公开号：US6022921A

  公开（公告）日：2000-02-08