4-cyano-N-hexylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-hexylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10823098
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ISXQKQZKIKHVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-hexylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到4-cyano-N-hexanoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。

  公开号：

  CN115557849A
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyano-N-hexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Transition-Metal-Free Site-Selective Access to Isonicotinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02949

文献信息

• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• Application of phase-vanishing method with CO gas evolution to carbonylation reactions
  作者：Yusuke Adachi、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.006

  日期：2018.12

  Although carbon monoxide (CO) is considered a practical source of the carbonyl functionality in various compounds, handling CO gas is difficult. The phase-vanishing (PV) method, using highly fluorinated solvents as the phase screen, was thus employed, in which CO was evolved for use in organic synthesis. An H-shaped reactor bearing two reaction chambers was employed. In the first chamber, CO was efficiently

  尽管一氧化碳（CO）被认为是各种化合物中羰基官能度的实用来源，但处理CO气体却很困难。因此，采用了使用高度氟化的溶剂作为相筛的消失相（PV）方法，其中析出了CO以用于有机合成。使用带有两个反应室的H形反应器。在第一个反应室中，在PV条件下由硫酸和甲酸铵有效地产生了CO，然后在第二个反应室中以钯催化的羰基化反应消耗了CO，得到了所需的产物。使用该光伏系统可轻松安全地生成有害的CO气体，并将其用于有机合成中。
• Sodium methoxide: a simple but highly efficient catalyst for the direct amidation of esters
  作者：Takashi Ohshima、Yukiko Hayashi、Kazushi Agura、Yuka Fujii、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c2cc32153j

  日期：——

  A simple NaOMe catalyst provides superior accessibility to a wide variety of functionalized amides including peptides through direct amination of esters in an atom-economical and environmentally benign way.

  使用简单的 NaOMe 催化剂，就能以原子经济、对环境无害的方式，通过酯的直接胺化，获得包括肽在内的各种官能化酰胺。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromides using microwave heating and bis[CP-Fe(II)-(CO)2] as a carbon monoxide source
  作者：Tamal Roy、Jonas Rydfjord、Jonas Sävmarker、Patrik Nordeman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.035

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed, microwave assisted carbonylative reaction is described for the synthesis of benzamides from aryl bromides and primary or secondary amines. The developed method uses bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a solid source of carbon monoxide to produce a diverse set of secondary and tertiary amides in 42–82% yield.

  描述了钯催化的微波辅助羰基化反应，用于由芳基溴化物和伯或仲胺合成苯甲酰胺。发达的方法使用双（环戊二烯基二羰基铁）作为一氧化碳的固体来源，以42-82％的产率生产各种不同的仲酰胺和叔酰胺。
• Atmospheric Oxygen Facilitated Oxidative Amidation to α-Ketoamides and Unusual One Carbon Degradative Amidation to <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Jaydeepbhai P. Jadav、Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00457

  日期：2023.11.17

  form oxidative amidation product α-ketoamides and unusual degradative amidation product N-alkyl amides by simply changing the amine substitute. Atmospheric air containing molecular oxygen proved to be an ideal oxidant for an amidation reaction. Under similar conditions, the electron-deficient gem-dibromoalkenes play a dual role with different formamides forming novel oxidative amidation products and

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。