dimethyl 3-(1'-naphthyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 3-(1'-naphthyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-naphthalen-1-ylprop-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: HVDZMYQCAXHCNY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)allyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 (S,S_phos,R)-[(BINOL)(Et₂N)P][4-Bn-oxazole-deriv.]ferrocene N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到dimethyl 3-(1'-naphthyl)-1-butene-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的烯丙基烷基化反应，以及用新型二茂铁P，N-配体胺化单取代的烯丙基乙酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016121w

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Conformational Preferences of a Tropos Biphenyl Phosphinooxazoline–a Ligand with Wide Substrate Scope
  作者：Rosalba Bellini、Marc Magre、Maria Biosca、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Christina Moberg

  DOI：10.1021/acscatal.5b02766

  日期：2016.3.4

  palladium-catalyzed allylic substitutions of a wide range of substrate types and nucleophiles using a bidentate ligand composed of oxazoline and chirally flexible biaryl phosphite elements. This unusually wide substrate scope is shown by experimental and theoretical studies of its η3-allyl and η2-olefin complexes not to be a result of configurational interconversion of the biaryl unit, since the ligand

  使用由恶唑啉和手性柔性亚芳基亚磷酸酯元素组成的双齿配体，在钯催化的多种底物类型和亲核试剂的烯丙基取代中观察到极好的对映选择性。这种不寻常的广泛的底物范围通过的实验和理论研究显示出其η 3 -烯丙基，η 2烯烃络合物不被二芳基单元的构型相互转换的结果，由于在所有反应中配位体采用一个š一个，小号与钯配位的构型，而是配体使底物结合口袋适应反应底物大小的能力。该能力还可以解释其在其他类型的催化过程中的优异性能。
• Bis(perfluoroalkyl) Phosphino-Oxazoline: A Modular, Stable, Strongly π-Accepting Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Zongjian Hu、Yuguang Li、Kai Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo3011717

  日期：2012.9.21

  A new class of stable, strongly π-accepting and modular bis(perfluoroalkyl)-phosphine-oxazoline ligands (FOX) as CO mimics was prepared. It was demonstrated that these ligands, when coordinated to palladium catalysts, promote the asymmetric alkylation of monosubstituted allyl substrates with excellent regio- and enantioselectivity. Solid and solution structure analysis of the FOX-ligated Pd-allyl intermediate

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。
• New Ligands for Regio- and Enantiocontrol in Pd-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Roger Prétôt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<323::aid-anie323>3.0.co;2-t

  日期：1998.2.16

  The branched, chiral products 1 are formed preferentially in the allylic alkylations in Equation (1) when the Pd catalyst contains the P,N ligand L* or derivatives thereof. The ligands are readily synthesized from commercially available precursors.

  当Pd催化剂包含P，N配体L *或其衍生物时，优选在等式（1）的烯丙基烷基化反应中形成支链手性产物1。配体易于从可商购的前体合成。
• Chiral Bis(<i>N</i>-tosylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazolines as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1055/s-1999-2939

  日期：1999.11

  A series of P,N-ligands containing a chiral oxazoline ring and a chiral bis(N-tosylamino)phosphine group derived from a 1,2-diamine or a chiral cyclic phosphite group derived from TADDOL has been prepared. These compounds proved to be efficient ligands for enantiocontrol of palladium-catalyzed allylic alkylations and iridium-catalyzed hydrogenations of olefins.

  一系列含手性噁唑啉环和手性双(N-甲苯磺酰氨基)膦基团（源自1,2-二胺）或手性环状亚磷酸酯基团（源自TADDOL）的P,N配体已被合成。这些化合物被证明是钯催化的烯丙基烷基化反应和铱催化的烯烃氢化反应中高效的手性控制配体。