1-(allyloxy)-1-nitro-2-phenylethan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-1-nitro-2-phenylethan-2-one
• 英文别名: 2-Nitro-1-phenyl-2-prop-2-enoxyethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: XRPOZJLJNIHKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-1-nitro-2-phenylethan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基-α-重氮羰基衍生物的合成及其在烯烃环丙烷化和OH插入反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290023

文献信息

• Synthesis of -Nitro--diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in OH Insertion Reactions
  作者：André B. Charette、Ryan P. Wurz、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/hlca.200290023

  日期：2002.12

  a diazo-transfer reaction involving (trifluoromethyl)sulfonyl azide has been developed. These substrates undergo a rhodium-catalyzed cyclopropanation reaction with a variety of alkenes. A systematic study of the reaction indicated that the diastereoselectivity of the cyclopropanation could be effectively controlled through the modification of the steric bulk of the diazo reagent. A novel OH insertion

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。