1-methyl-N-phenylpiperidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-phenylpiperidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD24393420
• 分子量: 218.299
• InChiKey: UDVDSAJOGVRGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苯基吡啶甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到1-methyl-N-phenylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续流串联氢化/还原胺化策略合成甲哌卡因及其类似物

  摘要：

  在此，我们报告了一种方便、快速、高产的外消旋酰胺麻醉剂甲哌卡因、罗哌卡因和布比卡因的生成方法。α-吡啶甲酸和 2,6-二甲苯胺在密封容器微波条件下偶联，在 150°C 下仅反应 5 分钟后生成中间体酰胺。在相应醛的存在下，在连续流动高压氢化器 (H-Cube ProTM) 中进行的后续反应将中间体直接转化为最终的酰胺麻醉剂，采用连续、集成、多步骤的环氢化/还原胺化方案。讨论了该协议的优点和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700824

文献信息

• Radical Fixation of Functionalized Carbon Resources:  α-sp³C−H Carbamoylation of Tertiary Amines with Aryl Isocyanates
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Kenichi Matsuda、Hiroto Nagaoka、Koji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol7023295

  日期：2007.11.1

  A new carbamoylation of tertiary amines is reported. This rare C-H transformation features the direct generation of alpha-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed by the addition of the resultant nucleophilic radicals to isocyanates, enabling unique access to N,N-dialkylated amino acid derivatives. The authors put forward a mechanistic proposal that is based on the isolation of borinamides

  据报道，叔胺有新的氨基甲酰化作用。这种罕见的CH转化具有从叔胺直接生成α-氨基烷基的特征，然后将所得的亲核基团添加到异氰酸酯中，从而可以唯一地获得N，N-二烷基化的氨基酸衍生物。作者提出了一种机制建议，该建议基于分离通过用Et3B捕获氮自由基中间体而产生的硼酰胺的方法。本转化提供了一种从容易获得的材料生产甲哌卡因的新的一步法，这种药物是临床上重要的局部麻醉药。
• US4349526A
  申请人：——

  公开号：US4349526A

  公开（公告）日：1982-09-14
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2020141459A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.