5-methoxybenzothiazole-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxybenzothiazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxybenzothiazole-2-carboxaldehyde；5-methoxy-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: GJIVKSSGLJFDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybenzothiazole-2-carboxaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-(4-{3-[(5-methoxy-benzothiazol-2-ylmethyl)-amino]-[1,2,4]triazin-5-yl}-3,5-dimethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel HldE-K Inhibitors Leading to Attenuated Gram Negative Bacterial Virulence

  摘要：

  We report here the optimization of an HldE kinase inhibitor to low nanomolar potency, which resulted in the identification of the first reported compounds active on selected E. coli strains. One of the most interesting candidates, compound 86, was shown to inhibit specifically bacterial I,PS heptosylation on efflux pump deleted E. coli strains. This compound did not interfere with E. coli bacterial growth (MIC > 32 mu g/mL) but sensitized this pathogen to hydrophobic antibiotics like macrolides normally inactive on Gram-negative bacteria. In addition, 86 could sensitize E. coli to serum complement killing. These results demonstrate that HldE kinase is a suitable target for drug discovery. They also pave the way toward novel possibilities of treating or preventing bloodstream infections caused by pathogenic Gram negative bacteria by inhibiting specific virulence factors.

  DOI：

  10.1021/jm301499r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-甲氧基苯并噻唑 在 碘 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-methoxybenzothiazole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环上的甲基催化有氧光氧化，通过均相C生成醛。I结合可见光辐照引起的裂解

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，用于光氧化芳族杂环（如苯并噻唑，苯并恶唑和喹啉）上的甲基以产生相应的醛。这是关于使用分子氧作为末端氧化剂的无金属催化合成苯并噻唑-2-甲醛的第一个报告。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500811

文献信息

• New 1,2,4-triazine derivatives and biological applications thereof
  申请人：Mutabilis

  公开号：EP2141164A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  The invention relates to new 1,2,4-triazine derivatives of formula (I): wherein A, B, R2 and Y are defined in the application, their preparation and intermediates, their use as drugs and pharmaceutical compositions and associations containing them. The compounds of formula (I) are capable of inhibiting bacterial heptose synthesis.

  这项发明涉及公式(I)的新1,2,4-三嗪衍生物： 其中A、B、R2和Y在申请中有定义， 它们的制备和中间体，它们作为药物和药物组合物的用途以及含有它们的关联物。 公式(I)的化合物能够抑制细菌七糖合成。
• Catalytic Aerobic Photo‐oxidation of a Methyl Group on a Heterocycle to Produce an Aldehyde <i>via</i> Homolytic CI Bond Cleavage caused by Irradiation with Visible Light
  作者：Y. Nagasawa、Y. Tachikawa、E. Yamaguchi、N. Tada、T. Miura、A. Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500811

  日期：2016.1.21

  A new catalytic method was developed for photo‐oxidizing the methyl group on aromatic heterocycles such as benzothiazole, benzoxazole, and quinoline to produce the corresponding aldehyde. This is the first report of the metal‐free catalytic synthesis of benzothiazole‐2‐carboxaldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  开发了一种新的催化方法，用于光氧化芳族杂环（如苯并噻唑，苯并恶唑和喹啉）上的甲基以产生相应的醛。这是关于使用分子氧作为末端氧化剂的无金属催化合成苯并噻唑-2-甲醛的第一个报告。
• Benzimidazole- and benzothiazole-quinones: excellent substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1
  作者：Jeffery J. Newsome、Marie A. Colucci、Mary Hassani、Howard D. Beall、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b713044a

  日期：——

  benzimidazole- and benzothiazole-quinones has been synthesized. The ability of these heterocyclic quinones to act as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumour cells, was determined. Overall, the quinones were excellent substrates for NQO1.

  已经合成了一系列苯并咪唑-和苯并噻唑-醌。确定了这些杂环醌作为重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）（一种在肿瘤细胞中上调的双电子还原酶）的底物的功能。总体而言，醌是NQO1的优良底物。
• Iodine-imine Synergistic Promoted Povarov-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2,2′-Biquinolines and Their Application to a Copper/Ligand Catalytic System
  作者：Qi-Qi Hu、Yan-Ting Gao、Jia-Chen Sun、Jing-Jing Gao、Hong-Xiao Mu、Yi-Ming Li、Ya-Nan Zheng、Kai-Rui Yang、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03546

  日期：2021.11.19

  An efficient iodine-imine synergistic promoted Povarov-type multicomponent reaction was reported for the synthesis of a practical 2,2′-biquinoline scaffold. The tandem annulation has reconciled iodination, Kornblum oxidation, and Povarov aromatization, where the methyl group of the methyl azaarenes represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. This method has broad substrate scope and

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。
• 一种蓝光吸光材料及其制备方法和应用、防蓝光镜片
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113307742B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供了一种蓝光吸光材料及其制备方法和应用、防蓝光镜片，涉及有机吸光材料技术领域。本发明提供了一种蓝光吸光材料，具有式I所示的结构，式I中，R包括三苯基氨基、5‑(二苯基氨基)呋喃基、5‑(二苯基氨基)噻吩基、5‑(4‑三氟甲基‑苯基)‑噻吩基或5‑甲氧基苯并噻唑基。本发明提供的蓝光吸光材料具有供吸电子基团双酯基结构，能够促进分子内电荷转移从而实现吸光；酯基的吸电子能力较弱，酯基的引入有助于调节分子内电荷转移，进而对高能短波蓝光具有良好的吸光效果；而且，能够直接掺杂到镜片基材中而不影响镜片厚度，含蓝光吸光材料的防蓝光镜片的蓝光透射比和蓝光阻隔比高，防蓝光效果好。