(R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cyclooctanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cyclooctanone
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-3-oxocyclooctyl]propanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: LBKLVAYIKRFYSV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 、 丙二酸二甲酯 在 La(III) (R,R)-3-(BINOL-3-ylmethoxymethyl)BINOL-ate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到(R)-3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Linked-BINOL：一种实用的不对称多功能催化方法

  摘要：

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

文献信息

• Catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020039961A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A catalyst and method for performing a Michael addition reaction between a &bgr;-dicarbonyl compound with a cyclic or acyclic enone, where the catalyst comprises a substituted or unsubstituted lanthanum-linked BINOL complex, e.g. a (R,R)-La-linked-BINOL complex (1), are described. 1 The catalyst is stable in air, is readily separated from the reaction mixtures and may be reused if desired.

  本发明描述了一种在&bgr;-二羰基化合物与环状或无环状烯酮之间进行迈克尔加成反应的催化剂和方法，其中催化剂包括取代或未取代的镧系BINOL络合物，例如(R,R)-La-Linked-BINOL络合物(1)。 1 催化剂在空气中很稳定，很容易从反应混合物中分离出来，如果需要还可以重复使用。
• Stable, Storable, and Reusable Asymmetric Catalyst:  A Novel La-linked-BINOL Complex for the Catalytic Asymmetric Michael Reaction
  作者：Yun Sik Kim、Shigeki Matsunaga、Jagattaran Das、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja001036u

  日期：2000.7.1
• US6809059B2
  申请人：——

  公开号：US6809059B2

  公开（公告）日：2004-10-26