N-(3-aminopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃N₂O₂S
• mdl: MFCD12086302
• 分子量: 282.287
• InChiKey: OKMDSVKFTLPAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 N-(3-aminopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到N‐(3‐((4‐(1H‐benzo[d]imidazol‐1‐yl)pyrimidin‐2‐yl)amino)propyl)‐4‐(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有 V600EBRAF 抑制作用的新型 4-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)嘧啶-2-胺连接的磺酰胺衍生物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  根据成熟的 V600EBRAF 抑制剂的结构，设计并合成了一系列新的 4-(1 H- benzo[ d ]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine 连接的磺酰胺衍生物12a-n。末端磺酰胺部分通过乙胺或丙胺桥连接到嘧啶环。设计的系列在固定浓度 (1 µM) 下针对 V600EBRAF 进行测试，发现12e、12i和12l在所有目标化合物中表现出最强的抑制活性，12l的 IC 50最低，为 0.49 µM。他们在 NCI 60 癌细胞系上进一步筛选以揭示12e显示出对多种癌细胞系的最显着的生长抑制。因此，进行了12e 的细胞周期分析以研究对细胞周期进程的影响。最后，进行虚拟对接研究以深入了解 vemurafenib、12i、12e和12l的合理结合模式。

  DOI：

  10.3390/ijms221910491
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-aminopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有 V600EBRAF 抑制作用的新型 4-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)嘧啶-2-胺连接的磺酰胺衍生物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  根据成熟的 V600EBRAF 抑制剂的结构，设计并合成了一系列新的 4-(1 H- benzo[ d ]imidazol-1-yl)pyrimidin-2-amine 连接的磺酰胺衍生物12a-n。末端磺酰胺部分通过乙胺或丙胺桥连接到嘧啶环。设计的系列在固定浓度 (1 µM) 下针对 V600EBRAF 进行测试，发现12e、12i和12l在所有目标化合物中表现出最强的抑制活性，12l的 IC 50最低，为 0.49 µM。他们在 NCI 60 癌细胞系上进一步筛选以揭示12e显示出对多种癌细胞系的最显着的生长抑制。因此，进行了12e 的细胞周期分析以研究对细胞周期进程的影响。最后，进行虚拟对接研究以深入了解 vemurafenib、12i、12e和12l的合理结合模式。

  DOI：

  10.3390/ijms221910491

文献信息

• Design, synthesis,<i>in vitro</i>anticancer evaluation, kinase inhibitory effects, and pharmacokinetic profile of new 1,3,4-triarylpyrazole derivatives possessing terminal sulfonamide moiety
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Chang Hyun Oh

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530225

  日期：2019.1.1

  Abstract The present work describes the design and synthesis of a novel series of 1,3-diaryl-4-sulfonamidoarylpyrazole derivatives 1a–q and 2a–q and their in vitro biological activities. The target compounds were evaluated for antiproliferative activity against NCI-60 cell line panel. Compounds 1c, 1g, 1k–m, 1o, 2g, 2h, 2k–m, 2o, and 2q showed the highest mean inhibition percentages at 10 µM single-dose

  抽象的 目前的工作描述了一系列新型的1,3-二芳基-4-磺酰胺基芳基吡唑衍生物1a-q和2a-q的设计和合成及其体外生物学活性。评价目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。化合物1c，1g，1k–m，1o，2g，2h，2k–m，2o和2q在10 µM单剂量试验中显示出最高的平均抑制百分比，并被选择以5剂量模式进行试验。在60个细胞系中确定了最有效的化合物的IC 50。化合物2l对具有IC 50的不同细胞系表现出最强的活性针对A498肾癌细胞系的0.33 µM。在一组20种激酶中测试了化合物21，以确定其分子靶标，并定义了其对最敏感激酶的IC 50值。还研究了化合物2l的体外稳定性和体内药代动力学特征。
• Synthesis of New Triarylpyrazole Derivatives Possessing Terminal Sulfonamide Moiety and Their Inhibitory Effects on PGE2 and Nitric Oxide Productions in Lipopolysaccharide-Induced RAW 264.7 Macrophages
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Yunji Choi、Jungseung Choi、Ji-Sun Shin、Shin-Young Kang、Kyung Ho Yoo、Kyung-Tae Lee、Daejin Baek、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.3390/molecules23102556

  日期：——

  This article describes the design, synthesis, and in vitro anti-inflammatory screening of new triarylpyrazole derivatives. A total of 34 new compounds were synthesized containing a terminal arylsulfonamide moiety and a different linker between the sulfonamide and pyridine ring at position 4 of the pyrazole ring. All the target compounds were tested for both cytotoxicity and nitric oxide (NO) production

  本文介绍了新型三芳基吡唑衍生物的设计、合成和体外抗炎筛选。总共合成了 34 种新化合物，它们包含末端芳基磺酰胺部分和磺酰胺和吡唑环 4 位吡啶环之间的不同接头。测试了所有目标化合物在脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中的细胞毒性和一氧化氮 (NO) 产生抑制。化合物 1b、1d、1g、2a 和 2c 显示出最高的 NO 抑制百分比和最低的细胞毒性作用。测试了最有效的衍生物在 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中抑制前列腺素 E2 (PGE2) 的能力。确定了对一氧化氮抑制、PGE2 抑制和细胞活力的 IC50。此外，1b、1d、1g、2a、
• Anticancer profile and anti-inflammatory effect of new N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Rasha Mohamed Hassan、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105424

  日期：2021.12

  A new series of N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide derivatives 11a-o were designed and synthesized based on our previous works. The new series was tested for its anticancer and anti-inflammatory effects. The anticancer profile of final target compounds was obtained by testing them over 60 cell lines belong to nine types of cancers. Compound 11c showed the highest percent inhibition

  在我们以往工作的基础上，设计合成了一系列新的 N-(2-((4-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine sulfonamide)衍生物11a-o 。其抗癌和抗炎作用。最终目标化合物的抗癌谱是通过测试它们获得的，超过 60 种细胞系属于九种癌症。化合物11c显示出最高的抑制百分比，因此在最敏感的细胞系上测量其效力以确定其对每个细胞的 IC 50。此外，化合物11c在激酶组上进行了测试，以获得其生物靶标。化合物11c对 JNK1、JNK2、p38a 和 V600EBRAF 有很强的活性。所有最终目标化合物都针对四种激酶进行了测试，以建立结构活性关系。对化合物11c进行细胞周期分析以检查在哪个阶段受11c影响。除了测试它们对相同细胞的细胞毒性作用外，还通过测试它们对原始 264.7 巨噬细胞抑制一氧化氮释放和前列腺素 E2 产生的能力来筛选最终目标化合物的抗
• Design, synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel (imidazol-5-yl)pyrimidine-based derivatives as dual BRAFV600E/p38α inhibitors
  作者：Eslam M.H. Ali、Rania Farag A. El-Telbany、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Usama M. Ammar、Karim I. Mersal、Seyed-Omar Zaraei、Mohammed I. El-Gamal、Se-In Choi、Kyung-Tae Lee、Hee-Kwon Kim、Kwan Hyi Lee、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113277

  日期：2021.4

  of the diseases can exert superior biological benefits for treatment of these diseases. In the present work, a new series of (imidazol-5-yl)pyrimidine was designed and synthesized as dual inhibitors of BRAFV600E and p38α kinases which are considered as key regulators in mitogen-activated protein kinase (MAPK) signalling pathway. The target compounds were evaluated for dual kinase inhibitory activity

  涉及疾病的相同信号传导途径的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的双重抑制的协同作用可以为治疗这些疾病发挥优越的生物学益处。在本工作中，设计并合成了一系列新的（imidazol-5-yl）嘧啶，作为BRAF V600E和p38α激酶的双重抑制剂，它们被认为是促分裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路中的关键调节剂。评价目标化合物的双重激酶抑制活性。所测试的化合物相对于BRAF V600E表现出纳摩尔级的IC 50值，相对于p38α表现出低至亚微摩尔级的IC 50范围。化合物20h被确定为最有效的双重BRAFV600E /p38α抑制剂，IC 50值分别为2.49和85 nM。进一步的深入研究表明，化合物20h在脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞中具有TNF-α的抑制活性，IC 50值为96.3 nM。此外，目标化合物有效地挫败了LOX-IMVI黑色素瘤细胞系的增殖。化合物20h表现出令人满意的抗增殖活性，IC
• Anticancer profile of newly synthesized BRAF inhibitors possess 5-(pyrimidin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole scaffold
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Usama M. Ammar、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.062

  日期：2019.5

  In this work, a new series of imidazo[2,1-b]thiazole was designed and synthesized. The new compounds are having 3-fluorophenyl at position 6 of imidazo[2,1-b]thiazole and pyrimidine ring at position 5. The pyrimidine ring containing either amide or sulphonamide moiety attached to a linker (ethyl or propyl) at position 2 of the pyrimidine ring. The final compounds were selected by NCI for in vitro cytotoxicity

  在这项工作中，设计并合成了一系列新的咪唑并[2,1-b]噻唑。新化合物在咪唑并[2,1-b]噻唑的6位具有3-氟苯基，在5位具有嘧啶环。嘧啶环含有酰胺或磺酰胺部分，该酰胺或磺酰胺部分连接至酰胺的2位连接基（乙基或丙基）嘧啶环。通过NCI选择最终化合物进行体外细胞毒性筛选。大多数衍生物显示出对结肠癌和黑色素瘤细胞系的细胞毒活性。另外，使用索拉非尼作为阳性对照，在A375和SK-MEL-28细胞系中测定了目标化合物的IC50。与索拉非尼相比，化合物12b，12c，12e，12f，15a，15d，15f，14g和15h表现出优异的活性。测试了最有效的化合物抗野生型BRAF，v600e BRAF和CRAF。