5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-bipheny)-5-methylindole；5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: UIVWAKCDMQEJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 一氧化碳 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 170.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化未官能化硝基芳烃和炔烃的分子间环化反应合成吲哚

  摘要：

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo060073m

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 3-Phenyl-1H-indoles
  作者：Renata Jardim Etchart、Raoní S. Rambo、Bruno Lopes Abbadi、Nathalia Sperotto、Christiano Ev Neves、Fernanda Fries Silva、Maiele Dornelles、Lovaine Duarte、Fernanda Souza Macchi、Marcia Alberton Perelló、Rogério Vescia Lourega、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.3390/molecules26175148

  日期：——

  signals. Finally, time-kill and pharmacodynamic model analyses demonstrated that this compound has bactericidal activity at concentrations close to the Minimum Inhibitory Concentration, coupled with a strong time-dependent behavior. To the best of our knowledge, this study describes the activity of 3-phenyl-1H-indole against Mtb for the first time.

  自 1990 年代以来，结核病一直被描述为全球健康危机，去年估计有 140 万人死亡。在此，合成并评估了一系列20 1 H-吲哚作为结核分枝杆菌(Mtb) 生长的体外抑制剂。此外，热门化合物对多重耐药菌株具有活性，与一线药物无交叉耐药性。将 HepG2 和 Vero 细胞暴露于这些分子中 72 小时表明所评估的结构之一没有明显的毒性。此外，这种 3-苯基-1 H-吲哚没有显示出遗传毒性信号。最后，时间杀灭和药效学模型分析表明，该化合物在接近最小抑制浓度的浓度下具有杀菌活性，并具有很强的时间依赖性行为。据我们所知，这项研究首次描述了 3-phenyl-1 H - indole 对 Mtb的活性。