1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZZDBIKXJFRBQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-prop-2-enyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(allyloxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a

文献信息

• Chroman-4-ones via Microwave-Promoted Domino Claisen Rearrangement–Oxa-Michael Addition: Synthesis of Tabchromones A and B
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1055/s-0034-1379364

  日期：——

  Allyl phenyl ethers with a pendant enone substituent undergo, upon microwave irradiation, a domino sequence of Claisen rearrangement and 6-endo-trig-cyclization to furnish functionalized chroman-4-ones. The natural products tabchromones A and B were synthesized via this method.

  具有侧链烯酮取代基的烯丙基苯基醚在微波辐射下经历 Claisen 重排和 6-endo-trig-环化的多米诺骨牌序列，以提供功能化的 chroman-4-ones。通过该方法合成了天然产物tabchromones A和B。
• Synthesis of enantiomerically pure cycloalkenols via combination strategy of enzyme-catalyzed reaction and RCM reaction
  作者：Han Shi-Hui、Takuya Hirakawa、Takaaki Fukuba、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.005

  日期：2007.10

  The preparation of three types of cyclic alkenols, (S)-2-cyclohexenol, (R)-2,5-dihydrobenzo[b]oxepin-5-ol, and (R)-5,6-dihydro-2H- benzo[b]oxocin-6-ol, has been accomplished in enantiomerically pure forms as model compounds using a combination of a lipase-catalyzed reaction and a ring closing olefin metathesis (RCM) reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.