N-benzyl-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-benzyl-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-propan-2-ylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: VPAGQPMTGFTZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤类似物作为FcγB（一种无处不在的真菌核碱基转运蛋白）的高度特异性配体

  摘要：

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、227.53 kPa 条件下， 反应 92.33h， 生成 N-benzyl-1-isopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤类似物作为FcγB（一种无处不在的真菌核碱基转运蛋白）的高度特异性配体

  摘要：

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.055

文献信息

• Design and synthesis of purine analogues as highly specific ligands for FcyB, a ubiquitous fungal nucleobase transporter
  作者：Nikolaos Lougiakis、Efthymios-Spyridon Gavriil、Markelos Kairis、Georgia Sioupouli、George Lambrinidis、Dimitra Benaki、Emilia Krypotou、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、George Diallinas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.055

  日期：2016.11

  In the course of our study on fungal purine transporters, a number of new 3-deazapurine analogues have been rationally designed, based on the interaction of purine substrates with the Aspergillus nidulans FcyB carrier, and synthesized following an effective synthetic procedure. Certain derivatives have been found to specifically inhibit FcyB-mediated [3H]-adenine uptake. Molecular simulations have

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。