methyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: UVLCKFFWMPSIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在ArSO2-（Aib）5-OMe晶体中观察到手性和杂手性缔合

  摘要：

  通过非手性α-氨基异丁酸（Aib），ArSO 2-（Aib）5 -OMe（Ar =对甲苯基，对溴苯基和对甲氧基苯基）的同五肽的分子构象，堆积结构和分子间相互作用单晶X射线衍射分析。将肽折叠成3个10螺旋构象，该构象由两个或三个连续的III型或III'型十原子分子内氢键合的β-转角组成。在打包模式下，左手（M）和右手（P）3 10-螺旋分子形成具有头尾型分子间氢键的线性网络结构。根据功能基团或取代基的不同，获得了两种由同手性序列（⋯ M ⋯ M ⋯ M ⋯或⋯ P ⋯ P ⋯ P ⋯）和杂手性序列（⋯ M ⋯ P ⋯ M ⋯ P consisting）组成的网络结构。肽。有趣的是，当使用不同的结晶介质时，具有对甲苯基的肽1a结晶不同。

  DOI：

  10.1039/d0ce01267j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 2-methyl-N-p-toluenesulfonyl alaninate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-Cα,α-二甲基甘氨酸衍生物的合成

  摘要：

  科学技术基金会 (FCT) – 葡萄牙和欧洲发展基金会 (FEDER) 为米尼奥大学化学中心提供财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance II+ 400 是 National NMR Network 的一部分，是在 National Program for Scientific Re-equipment 的框架内购买的；合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.622

文献信息

• Unexpected alkoxyl migration in the reaction of silyl ketene acetals with p-toluenesulfonyl azide
  作者：Yong Xu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00283-6

  日期：2001.4

  The reaction of p-toluenesulfonyl azides with several silyl ketene acetals has been investigated. 1-Trimethylsilyloxy-ethylene reacted with TsN3 to give a good yield of N-p-toluenesulfonyl substituted glycinates exclusively. However, during the reaction of 1-trimethylsilyloxy-propene with TsN3, an unexpected alkoxyl migration occurred to give N-acylsulfonyl amides; other products, N-p-toluenesulfonyl

  已经研究了对甲苯磺酰叠氮化物与几种甲硅烷基烯酮缩醛的反应。1-三甲基硅烷氧乙烯具有TSN反应3，得到良好收率的ñ - p甲苯磺酰专门取代的甘氨酸。然而，在1-三甲基甲硅烷氧基-丙烯与TsN 3反应的过程中，发生了意外的烷氧基迁移，生成了N-酰基磺酰基酰胺。其它产品，ñ - p也得到甲苯磺酰氮丙啶基取代。在二烷基取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，形成了三种产物，即氮丙啶，α-氨基酯和N-酰基磺酰基酰胺。讨论了烷氧基迁移的机理。
• Synthesis of N-alkyl-Cα,α-dimethylglycine derivatives
  作者：Luís S. Monteiro、Silvia M.M.A. Pereira-Lima、Sofia Pereira、João N. Machado

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.622

  日期：——

  Foundation for Science and Technology (FCT) – Portugal and Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) for financial support to Chemistry Centre of University of Minho. The NMR spectrometer Bruker Avance II+ 400 is part of the National NMR Network and was purchased in the framework of the National Program for Scientific Re-equipment; contract REDE/1517/RMN/2005, with funds from POCI 2010, FEDER

  科学技术基金会 (FCT) – 葡萄牙和欧洲发展基金会 (FEDER) 为米尼奥大学化学中心提供财政支持。NMR 波谱仪 Bruker Avance II+ 400 是 National NMR Network 的一部分，是在 National Program for Scientific Re-equipment 的框架内购买的；合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。
• Homochiral and heterochiral associations observed in crystals of ArSO₂-(Aib)₅-OMe
  作者：Hidemasa Hikawa、Ayaka Takahashi、Shoko Kikkawa、Ayaka Suzuki、Yoshiki Takahashi、Naruka Sato、Misaki Okayasu、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d0ce01267j

  日期：——

  The molecular conformations, packing structures and intermolecular interactions of homopentapeptides from achiral α-aminoisobutyric acid (Aib), ArSO2-(Aib)5-OMe (Ar = p-tolyl, p-bromophenyl and p-methoxyphenyl), have been investigated by single-crystal X-ray diffraction analysis. The peptides were folded in 310-helical conformations consisting of two or three consecutive ten-atom intramolecular hydrogen-bonded

  通过非手性α-氨基异丁酸（Aib），ArSO 2-（Aib）5 -OMe（Ar =对甲苯基，对溴苯基和对甲氧基苯基）的同五肽的分子构象，堆积结构和分子间相互作用单晶X射线衍射分析。将肽折叠成3个10螺旋构象，该构象由两个或三个连续的III型或III'型十原子分子内氢键合的β-转角组成。在打包模式下，左手（M）和右手（P）3 10-螺旋分子形成具有头尾型分子间氢键的线性网络结构。根据功能基团或取代基的不同，获得了两种由同手性序列（⋯ M ⋯ M ⋯ M ⋯或⋯ P ⋯ P ⋯ P ⋯）和杂手性序列（⋯ M ⋯ P ⋯ M ⋯ P consisting）组成的网络结构。肽。有趣的是，当使用不同的结晶介质时，具有对甲苯基的肽1a结晶不同。