(2'S,2S)-1-(2-ethoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,2S)-1-(2-ethoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-[(2S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl]-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: KURNDHGYKNCHDA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester 在 platinum on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(2'S,2S)-1-(2-ethoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺缩醛和酰亚胺化物的催化加氢，在温和条件下将酰胺还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单而通用的方案，用于将酰胺选择性转化为胺。酰胺通过O-烷基化反应转化为酰胺缩醛和亚氨基酯，然后在非常温和的反应条件下，通过标准氢化催化剂在不分离的情况下氢化成胺。验证了四氟硼酸三乙基氧鎓，三氟甲基磺酸甲酯，硫酸二甲酯和氯甲酸乙酯是烷基化剂。该方法的合成效用通过肽基团的选择性羰基还原得到证明。肽基的羰基还原进行化学选择性，而没有相邻手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800855

文献信息

• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• Katalytische Hydrierung zur Herstellung von Aminen aus Carbonsäureamiden, Carbonsäurediamiden, Di-, Tri- oder Polypeptiden oder Peptidamiden
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2868643A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminen, umfassend die folgenden Schritte: a. Umsetzung eines (i) Carbonsäureamids der allgemeinen Formel (I), oder (ii) Carbonsäurediamids der allgemeinen Formel (II), oder (iii) Di-, Tri- oder Polypeptids, oder (iv) Peptidamids mit carboxyterminaler Amidfunktion mit einem Alkylierungsmittel, b. Zugabe eines Hydrierkatalysators zum Reaktionsgemisch in einem Mol-Verhältnis von 1:10 bis 1:100.000 bezogen auf Carbonsäureamid, Carbonsäurediamid, Di-, Tri- oder Polypeptid oder Peptidamid, c. Umsetzung des Reaktionsgemisches mit Wasserstoff, wobei ein Wasserstoffdruck von 0,1 bar bis 200 bar eingestellt wird und wobei eine Temperatur in einem Bereich von 0°C bis 250°C eingestellt wird.

  本发明涉及一种制备胺的工艺，包括以下步骤： a．将(i)通式(I)的羧酸酰胺，或(ii)通式(II)的羧酸二酰胺，或(iii)二肽、三肽或多肽，或(iv)具有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷化剂反应， b. 以 1:10 至 1:100 的摩尔比向反应混合物中加入氢化催化剂。000 基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺， c. 将反应混合物与氢气反应，其中氢气压力设定为 0.1 巴至 200 巴，温度设定为 0°C 至 250°C。
• US9878975B2
  申请人：——

  公开号：US9878975B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• [DE] KATALYTISCHE HYDRIERUNG ZUR HERSTELLUNG VON AMINEN AUS CARBONSÄUREAMIDEN, CARBONSÄUREDIAMIDEN, DI-, TRI- ODER POLYPEPTIDEN ODER PEPTIDAMIDEN<br/>[EN] CATALYTIC HYDROGENATION FOR PRODUCING AMINES FROM CARBOXYLIC ACID AMIDES, CARBOXYLIC ACID DIAMIDES, DI-, TRI-, OR POLYPEPETIDES, OR PEPTIDE AMIDES<br/>[FR] HYDROGÉNATION CATALYTIQUE POUR LA PRODUCTION D'AMINES À PARTIR DE CARBOXAMIDES, DE DIAMIDES D'ACIDES CARBOXYLIQUES, DE DI-, TRI- OU POLYPEPTIDES OU D'AMIDES PEPTIDIQUES
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2015067450A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminen, umfassend die folgenden Schritte: a. Umsetzung eines (i) Carbonsäureamids der allgemeinen Formel (I), oder (ii) Carbonsäurediamids der allgemeinen Formel (II), oder (iii) Di-, Tri- oder Polypeptids, oder (iv) Peptidamids mit carboxyterminaler Amidfunktion mit einem Alkylierungsmittel, b. Zugabe eines Hydrierkatalysators zum Reaktionsgemisch in einem Mol-Verhältnis von 1:10 bis 1:100.000 bezogen auf Carbonsäureamid, Carbonsäurediamid, Di-, Tri- oder Polypeptid oder Peptidamid, c. Umsetzung des Reaktionsgemisches mit Wasserstoff, wobei ein Wasserstoffdruck von 0,1 bar bis 200 bar eingestellt wird und wobei eine Temperatur in einem Bereich von 0°C bis 250°C eingestellt wird.
• Reduction of Amides to Amines under Mild Conditions via Catalytic Hydrogenation of Amide Acetals and Imidates
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/adsc.201800855

  日期：2019.1.11

  A simple and general protocol was developed for selective conversion of amides into amines. Amides were converted into amide acetals and imido esters by O‐alkylation and then hydrogenated without isolation into amines under very mild reaction conditions over standard hydrogenation catalysts. Triethyloxonium tertafluoroborate, methyl trifluoromethanesulfonate, dimethyl sulfate and ethyl chloroformate

  开发了一种简单而通用的方案，用于将酰胺选择性转化为胺。酰胺通过O-烷基化反应转化为酰胺缩醛和亚氨基酯，然后在非常温和的反应条件下，通过标准氢化催化剂在不分离的情况下氢化成胺。验证了四氟硼酸三乙基氧鎓，三氟甲基磺酸甲酯，硫酸二甲酯和氯甲酸乙酯是烷基化剂。该方法的合成效用通过肽基团的选择性羰基还原得到证明。肽基的羰基还原进行化学选择性，而没有相邻手性中心的外消旋化。