(2'S,2S)-1-(2-ethoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,2S)-1-(2-ethoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-[(2S)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl]-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: KURNDHGYKNCHDA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester 在 platinum on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(2'S,2S)-1-(2-ethoxycarbonylamino-3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺缩醛和酰亚胺化物的催化加氢，在温和条件下将酰胺还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单而通用的方案，用于将酰胺选择性转化为胺。酰胺通过O-烷基化反应转化为酰胺缩醛和亚氨基酯，然后在非常温和的反应条件下，通过标准氢化催化剂在不分离的情况下氢化成胺。验证了四氟硼酸三乙基氧鎓，三氟甲基磺酸甲酯，硫酸二甲酯和氯甲酸乙酯是烷基化剂。该方法的合成效用通过肽基团的选择性羰基还原得到证明。肽基的羰基还原进行化学选择性，而没有相邻手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800855

文献信息

• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• Katalytische Hydrierung zur Herstellung von Aminen aus Carbonsäureamiden, Carbonsäurediamiden, Di-, Tri- oder Polypeptiden oder Peptidamiden
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2868643A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminen, umfassend die folgenden Schritte: a. Umsetzung eines (i) Carbonsäureamids der allgemeinen Formel (I), oder (ii) Carbonsäurediamids der allgemeinen Formel (II), oder (iii) Di-, Tri- oder Polypeptids, oder (iv) Peptidamids mit carboxyterminaler Amidfunktion mit einem Alkylierungsmittel, b. Zugabe eines Hydrierkatalysators zum Reaktionsgemisch in einem Mol-Verhältnis von 1:10 bis 1:100.000 bezogen auf Carbonsäureamid, Carbonsäurediamid, Di-, Tri- oder Polypeptid oder Peptidamid, c. Umsetzung des Reaktionsgemisches mit Wasserstoff, wobei ein Wasserstoffdruck von 0,1 bar bis 200 bar eingestellt wird und wobei eine Temperatur in einem Bereich von 0°C bis 250°C eingestellt wird.

  本发明涉及一种制备胺的工艺，包括以下步骤： a．将(i)通式(I)的羧酸酰胺，或(ii)通式(II)的羧酸二酰胺，或(iii)二肽、三肽或多肽，或(iv)具有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷化剂反应， b. 以 1:10 至 1:100 的摩尔比向反应混合物中加入氢化催化剂。000 基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺， c. 将反应混合物与氢气反应，其中氢气压力设定为 0.1 巴至 200 巴，温度设定为 0°C 至 250°C。
• US9878975B2
  申请人：——

  公开号：US9878975B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• [DE] KATALYTISCHE HYDRIERUNG ZUR HERSTELLUNG VON AMINEN AUS CARBONSÄUREAMIDEN, CARBONSÄUREDIAMIDEN, DI-, TRI- ODER POLYPEPTIDEN ODER PEPTIDAMIDEN<br/>[EN] CATALYTIC HYDROGENATION FOR PRODUCING AMINES FROM CARBOXYLIC ACID AMIDES, CARBOXYLIC ACID DIAMIDES, DI-, TRI-, OR POLYPEPETIDES, OR PEPTIDE AMIDES<br/>[FR] HYDROGÉNATION CATALYTIQUE POUR LA PRODUCTION D'AMINES À PARTIR DE CARBOXAMIDES, DE DIAMIDES D'ACIDES CARBOXYLIQUES, DE DI-, TRI- OU POLYPEPTIDES OU D'AMIDES PEPTIDIQUES
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2015067450A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminen, umfassend die folgenden Schritte: a. Umsetzung eines (i) Carbonsäureamids der allgemeinen Formel (I), oder (ii) Carbonsäurediamids der allgemeinen Formel (II), oder (iii) Di-, Tri- oder Polypeptids, oder (iv) Peptidamids mit carboxyterminaler Amidfunktion mit einem Alkylierungsmittel, b. Zugabe eines Hydrierkatalysators zum Reaktionsgemisch in einem Mol-Verhältnis von 1:10 bis 1:100.000 bezogen auf Carbonsäureamid, Carbonsäurediamid, Di-, Tri- oder Polypeptid oder Peptidamid, c. Umsetzung des Reaktionsgemisches mit Wasserstoff, wobei ein Wasserstoffdruck von 0,1 bar bis 200 bar eingestellt wird und wobei eine Temperatur in einem Bereich von 0°C bis 250°C eingestellt wird.