ethyl 1-(6-chloropyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(6-chloropyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 268.743
• InChiKey: UGVXKWCURBNNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到ethyl 1-(6-chloropyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基膦基镍体系催化的Negishi交叉偶联反应：一种高产率合成联芳基的可靠且通用的反应方案

  摘要：

  在25°C的空气中，用溶于THF的1,1'，1''-（膦三基）三哌啶（≈2.05当量）处理NiCl 2的NMP溶液，形成高活性的催化体系，用于交叉偶联多种电子激活，未激活，停用和正交用二芳基锌试剂取代，杂环和功能化的芳基溴化物和芳基氯化物。在仅0.1 mol％催化剂（基于镍）的存在下，于60°C在2 h内即可获得非常高的转化率和产率，因此催化剂负载量远低于Negishi反应的镍催化形式的典型报道。各种可能含有三氟甲基，氟化物或其他官能团的芳基卤化物，例如乙缩醛，酮，醚，酯，内酯，酰胺，亚胺，苯胺，烯烃，吡啶，喹啉和嘧啶，已成功转化为相应的联芳基。在两个反应伙伴中都可以接受电子和空间变化。实验观察表明，分子（Ni I / Ni III）机制有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201101037

文献信息

• Pd-catalyzed amination in a polar medium: rate enhancement, convenient product isolation, and tandem Suzuki cross-coupling
  作者：Shaun R. Stauffer、Melissa A. Steinbeiser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.095

  日期：2005.4

  A catalytic system utilizing a polar medium for the Pd-catalyzed amination reaction is described. This system utilizes Pd[P(t-Bu)(3)](2) and a weak base and displays a modest rate enhancement compared to similar existing protocols. Significant functional group tolerance is observed in both amine and aryl halide, including carboxylates, carbamates, nitriles, amides, and esters. Product isolation after filtration and automated reverse-phase chromatography readily permits parallel synthetic approaches if desired. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by an Aminophosphine-Based Nickel System: A Reliable and General Applicable Reaction Protocol for the High-Yielding Synthesis of Biaryls
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201101037

  日期：2011.10.10

  05 equiv), dissolved in THF, in air at 25 °C forms a highly active catalytic system for the cross‐coupling of a large variety of electronically activated, non‐activated, deactivated, and ortho‐substituted, heterocyclic, and functionalized aryl bromides and aryl chlorides with diarylzinc reagents. Very high levels of conversion and yields were obtained within 2 h at 60 °C in the presence of only 0.1 mol % of

  在25°C的空气中，用溶于THF的1,1'，1''-（膦三基）三哌啶（≈2.05当量）处理NiCl 2的NMP溶液，形成高活性的催化体系，用于交叉偶联多种电子激活，未激活，停用和正交用二芳基锌试剂取代，杂环和功能化的芳基溴化物和芳基氯化物。在仅0.1 mol％催化剂（基于镍）的存在下，于60°C在2 h内即可获得非常高的转化率和产率，因此催化剂负载量远低于Negishi反应的镍催化形式的典型报道。各种可能含有三氟甲基，氟化物或其他官能团的芳基卤化物，例如乙缩醛，酮，醚，酯，内酯，酰胺，亚胺，苯胺，烯烃，吡啶，喹啉和嘧啶，已成功转化为相应的联芳基。在两个反应伙伴中都可以接受电子和空间变化。实验观察表明，分子（Ni I / Ni III）机制有效。