methyl (1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)-L-prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)-L-prolinate
• 英文别名: methyl (S)-N-(1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)proline methylester；methyl (2S)-1-(6-thia-1-azaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: XCSLYDMUJPESHO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)-L-prolinate 在 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(S)-perhydro-4-thioxospiro[4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3,4'-(4'H)thiopyran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-diones and Their Sulfur-Analogues by Ring-Enlargement of N-(2H-Azirin-3-yl)-L-prolinates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)43
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)carbonyl]proline methyl ester 在 劳森试剂 、 光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl (1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  新型 2H-azirin-3-amine 作为含硫二肽段的合成子

  摘要：

  从四氢-2H-噻喃-4-羧酸和脯氨酸甲酯开始，新型 2H-azirin-3-胺 [S]-N-(1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2- yl)脯氨酸甲酯被合成。在分别与苯甲酸、硫代苯甲酸和 Boc-缬氨酸的反应中，其作为二肽 [S]-N-[(4-氨基四氢-2H-噻喃-4-基)羰基]脯氨酸在肽合成中的合成子的有用性是证明了。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.774401

文献信息

• New 2<i>H</i>-Azirin-3-Amines as Synthons for Sulfur-Heterocyclic α-Amino Acids
  作者：Joëlle L. Räber、Svetlana A. Stoykova、Christoph Strässler、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2012.729114

  日期：2013.4.1

  Abstract Three new spiroheterocyclic 2H-azirin-3-amines, which contain a sulfur atom, were prepared and successfully used for the synthesis of oligopeptides containing sulfur-heterocyclic α-amino acids via the “azirine/oxazolone method.” GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 制备了三种含有硫原子的新型螺杂环2H-azirin-3-胺类化合物，并通过“氮杂环/恶唑酮法”成功用于合成含硫杂环α-氨基酸的寡肽。图形概要
• Highly Constrained Linear Oligopeptides Containing Heterocyclic<i>α</i>-Amino Carboxylic Acids
  作者：Svetlana A. Stoykova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300062

  日期：2013.9

  derivative, Tht‐Pro, respectively. By coupling of 4‐bromobenzoic acid with 1f or 1g and saponification, followed by repeating the coupling and saponification steps, oligopeptides of type 4‐BrBz‐(Thp‐Pro)n‐OMe and 4‐BrBz‐(Tht‐Pro)n‐OMe were prepared, and their conformations were evaluated in solution by NMR techniques and in the crystalline state by X‐ray crystallography. All of these sterically highly

  两种螺杂环2 H-叠氮基3-胺1f和1g被证明是二肽N-（4-氨基四氢-2 H-吡喃-4-基）脯氨酸（Thp-Pro）和相应的噻喃的有用合成子派生工具Tht-Pro。通过将4-溴苯甲酸与1f或1g偶联并进行皂化，然后重复偶联和皂化步骤，可制得4-BrBz-（Thp-Pro）n -OMe和4-BrBz-（Tht-Pro）n型寡肽制备了OMe，并通过NMR技术在溶液中评估了其构象，并通过X射线晶体学对其结晶态进行了评估。所有这些在空间上高度拥塞的寡肽都具有相当刚性的螺旋构象。有趣的是，具有Thp的六肽形成3 10螺旋，而Tht类似物具有β弯曲带状螺旋确认。
• A novel 2<i>H</i>-azirin-3-amine as a synthon for a sulfur-containing dipeptide segment
  作者：Svetlana A. Stoykova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2013.774401

  日期：2014.1.2

  tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxylic acid and methyl prolinate, the novel 2H-azirin-3-amine [S]-N-(1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)proline methyl ester was synthesized. In reactions with benzoic acid, thiobenzoic acid and Boc-valine, respectively, its usefulness as a synthon for the dipeptide [S]-N-[(4-aminotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)carbonyl]proline in peptide synthesis was demonstrated. GRAPHICAL ABSTRACT

  从四氢-2H-噻喃-4-羧酸和脯氨酸甲酯开始，新型 2H-azirin-3-胺 [S]-N-(1-aza-6-thiaspiro[2.5]oct-1-en-2- yl)脯氨酸甲酯被合成。在分别与苯甲酸、硫代苯甲酸和 Boc-缬氨酸的反应中，其作为二肽 [S]-N-[(4-氨基四氢-2H-噻喃-4-基)羰基]脯氨酸在肽合成中的合成子的有用性是证明了。图形概要
• Synthesis of Perhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-diones and Their Sulfur-Analogues by Ring-Enlargement of N-(2H-Azirin-3-yl)-L-prolinates
  作者：Heinz Heimgartner、Artur Budzowski、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-04-s(p)43

  日期：——