1-(3-phenylpropyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: VECYXXQMEHWWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 indium(III) tosylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-phenylpropyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的光氧化还原催化N-杂芳烃的脱羧烷基化

  摘要：

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201605640

文献信息

• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• Computationally Guided Ligand Discovery from Compound Libraries and Discovery of a New Class of Ligands for Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Challenging Quinoline Halides
  作者：Sergei Tcyrulnikov、Aran K. Hubbell、Dylan Pedro、Giselle P. Reyes、Sebastien Monfette、Daniel J. Weix、Eric C. Hansen

  DOI：10.1021/jacs.3c14607

  日期：2024.3.13

  discovery, its application to the discovery of new catalyst classes has been limited. The diversity of on- and off-cycle pathways, combined with incomplete mechanistic understanding, means that screens of potential new ligands have thus far been guided by intuitive analysis of the metal binding potential. This has resulted in the discovery of new classes of ligands, but the low hit rates have limited the

  尽管筛选技术对金属催化和药物发现领域产生了重大影响，但其在新催化剂类别发现中的应用受到限制。循环内和循环外途径的多样性，加上不完整的机制理解，意味着潜在新配体的筛选迄今为止一直是通过金属结合电位的直观分析来指导的。这导致了新型配体的发现，但低命中率限制了这种策略的使用，因为大屏幕需要相当大的成本和精力。在这里，我们展示了一种通过简单且可扩展的计算和线性回归工具来识别有希望的筛选方向的方法，该方法可以显着提高命中率，从而能够使用较小的屏幕来寻找新的配体。将该方法应用于镍催化的芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电子偶联的特定示例，揭示了一个先前被忽视的趋势：与更多缺电子脒配体的反应导致更高的产率。利用这一趋势的集中筛选比基于偶然性的筛选更成功，并导致发现了两种新型配体：吡啶基恶二唑和吡啶基肟。这些配体对于溴代喹啉、氯代喹啉和异喹啉的偶联特别有效，它们是目前最先进的。这些模型的简单性以及源自无金属配
• Syntheses of 7,8-Benzopyrrocoline Derivatives. A Novel Reaction of Reissert Compounds
  作者：V. Boekelheide、John C. Godfrey

  DOI：10.1021/ja01111a022

  日期：1953.8
• US4873349A
  申请人：——

  公开号：US4873349A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。