4-(pyrrolidin-1-yl)-2-(6-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)-2-(6-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4,4"-Bis(1H-pyrrol-1-yl)-2,2':6',6"-terpyridine；2,6-bis(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)pyridine
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅
• 分子量: 371.485
• InChiKey: FKMMELSIYVZOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 4-(pyrrolidin-1-yl)-2-(6-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine 、 rhodium(III) chloride hydrate 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯烷取代基的钌（II）聚吡啶配合物的抗癌活性

  摘要：

  摘要表征了一组均化的钌多吡啶（联吡啶和三联吡啶）配合物，其侧翼带有多个供电子吡咯烷部分，并评估了其对人肺腺癌上皮细胞（A549）和鼠结肠癌（CT26）的抗癌活性。用约50的IC 50观察到良好的抗增殖作用。两种细胞系的抗氧化能力均为4至21μM。发现在细胞毒性，亲脂性和Ru II / Ru III氧化电位之间存在依赖性。所有研究的化合物与白蛋白的相互作用都很好，而与DNA的相互作用很小。生物学研究表明，钌络合物可诱导ROS过度生成，这可能是诱导细胞死亡的一种方法，但不是唯一的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.12.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 、 2,6-二氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到4-(pyrrolidin-1-yl)-2-(6-(4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Containing Polypyridines: New Ligands for Improved Visible Light Absorption by Ruthenium Complexes

  摘要：

  A range of new electron-releasing pyrrolidine-containing bipyridines and terpyridines has been prepared via selective metalation-cross-coupling sequences. The obtained ligands have been involved in microwave-assisted ruthenium complexation leading to homoleptic complexes in high yield. The electron-donor effect of the pyrrolidine nucleus led to a notable improvement of visible light absorption and strong changes in the electrochemical behavior, opening new opportunities for the design of photovoltaic devices.

  DOI：

  10.1021/jo051994k

文献信息

• Pyrrolidine-Containing Polypyridines: New Ligands for Improved Visible Light Absorption by Ruthenium Complexes
  作者：David Martineau、Marc Beley、Philippe C. Gros

  DOI：10.1021/jo051994k

  日期：2006.1.1

  A range of new electron-releasing pyrrolidine-containing bipyridines and terpyridines has been prepared via selective metalation-cross-coupling sequences. The obtained ligands have been involved in microwave-assisted ruthenium complexation leading to homoleptic complexes in high yield. The electron-donor effect of the pyrrolidine nucleus led to a notable improvement of visible light absorption and strong changes in the electrochemical behavior, opening new opportunities for the design of photovoltaic devices.
• Anticancer activity of ruthenium(II) polypyridine complexes bearing pyrrolidine substituents
  作者：Olga Mazuryk、Michał Łomzik、David Martineau、Marc Beley、Małgorzata Brindell、Grażyna Stochel、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.ica.2015.12.021

  日期：2016.3

  Abstract A set of homoleptic ruthenium polypyridine (bipyridine and terpyridine) complexes flanked with several electron-donating pyrrolidine moieties has been characterized and the anticancer activity was evaluated toward human lung adenocarcinoma epithelial (A549) and murine colon carcinoma (CT26). Good antiproliferative effects were observed with an IC 50 ranging from ca. 4 to 21 μM against both

  摘要表征了一组均化的钌多吡啶（联吡啶和三联吡啶）配合物，其侧翼带有多个供电子吡咯烷部分，并评估了其对人肺腺癌上皮细胞（A549）和鼠结肠癌（CT26）的抗癌活性。用约50的IC 50观察到良好的抗增殖作用。两种细胞系的抗氧化能力均为4至21μM。发现在细胞毒性，亲脂性和Ru II / Ru III氧化电位之间存在依赖性。所有研究的化合物与白蛋白的相互作用都很好，而与DNA的相互作用很小。生物学研究表明，钌络合物可诱导ROS过度生成，这可能是诱导细胞死亡的一种方法，但不是唯一的方法。