trans-1-benzyl 2-methyl 3-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-benzyl 2-methyl 3-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: rac-methyl N-benzyloxycarbonyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-ethenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: QTIVXMHYIVCACU-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl 2-methyl 3-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium osmate(VI) dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl 2-methyl trans-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONYL SUBSTITUTED DIAZASPIRO COMPOUNDS AND ITS USE
  [FR] COMPOSÉS DIAZASPIRO CARBONYLE SUBSTITUÉ ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure relates to a compound of formula I, wherein the variables are as defined in the specification; pharmaceutical compositions containing them, methods for preparing them, and their use.

  公开号：

  WO2023098876A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-1-benzyl 2-methyl 3-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONYL SUBSTITUTED DIAZASPIRO COMPOUNDS AND ITS USE
  [FR] COMPOSÉS DIAZASPIRO CARBONYLE SUBSTITUÉ ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure relates to a compound of formula I, wherein the variables are as defined in the specification; pharmaceutical compositions containing them, methods for preparing them, and their use.

  公开号：

  WO2023098876A1

文献信息

• A Practical Synthesis of <i>Trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives through 1,4-Addition
  作者：Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol102613z

  日期：2011.1.21

  are important building blocks for conformationally restrained peptide analogs, was developed. The method relies on a Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to N-protected 2,3-dehydroproline esters, efficiently prepared in a new one-pot protocol. The 1,4-addition products are obtained with good trans-selectivity (dr 5:1 to 25:1). A nonracemic sample of N-Cbz-3-vinylproline (74% ee) was obtained

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。
• [EN] CARBONYL SUBSTITUTED DIAZASPIRO COMPOUNDS AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉS DIAZASPIRO CARBONYLE SUBSTITUÉ ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]BIONOVA PHARMACEUTICALS (SHANGHAI) LIMITED

  公开号：WO2023098876A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The present disclosure relates to a compound of formula I, wherein the variables are as defined in the specification; pharmaceutical compositions containing them, methods for preparing them, and their use.