bis(S-benzoyl-2-thioethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(S-benzoyl-2-thioethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: S-[2-[2-benzoylsulfanylethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethyl] benzenecarbothioate
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₄PS₂
• 分子量: 493.628
• InChiKey: PCGVREKXNVQBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐多夫定 、 bis(S-benzoyl-2-thioethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3'-azido-3'-dideoxythymidin-5'-yl bis(S-benzoyl-2-thioethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有S-酰基-2-硫代乙基生物可逆磷酸盐保护基团的单核苷磷酸三酯衍生物：3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷5'-单磷酸盐的细胞内递送。

  摘要：

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/jm00020a007
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(S-benzoyl-2-thioethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  具有S-酰基-2-硫代乙基生物可逆磷酸盐保护基团的单核苷磷酸三酯衍生物：3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷5'-单磷酸盐的细胞内递送。

  摘要：

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/jm00020a007

文献信息

• Mononucleoside Phosphotriester Derivatives with S-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups: Intracellular Delivery of 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine 5'-Monophosphate
  作者：Isabelle Lefebvre、Christian Perigaud、Alain Pompon、Anne-Marie Aubertin、Jean-Luc Girardet、Andre Kirn、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00020a007

  日期：1995.9

  The synthesis, in vitro anti-HIV-1 activity, and decomposition pathways of several mononucleoside phosphotriester derivatives of 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AZT) incorporating a new kind of carboxylate esterase-labile transient phosphate-protecting group, namely, S-acyl-2-thioethyl, are reported. All the described compounds showed marked antiviral activity in thymidine kinase-deficient CEM cells

  3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的几种单核苷磷酸三酯衍生物的合成，体外抗HIV-1活性和分解途径，结合了一种新型的羧酸酯酶不稳定的瞬时磷酸保护基团据报道，即S-酰基-2-硫代乙基。所有描述的化合物在胸腺嘧啶激酶缺失的CEM细胞中均表现出显着的抗病毒活性，其中AZT实际上是无活性的。结果强烈支持这样的假说，即这种前核苷酸通过AZT的5'-单核苷酸的细胞内递送发挥其生物学作用。在细胞提取物和培养基中的分解研究证实了这一点。