di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium
• 英文别名: 4-(Ditert-butylphosphanylmethyl)benzenesulfonic acid；4-(ditert-butylphosphanylmethyl)benzenesulfonic acid
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃PS
• 分子量: 316.401
• InChiKey: WXEHQFZQVKYBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  4-磺酰基苄基膦的合成及其在水相钯催化交叉偶联中的应用

  摘要：

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.011
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium
  参考文献：
  名称：

  4-磺酰基苄基膦的合成及其在水相钯催化交叉偶联中的应用

  摘要：

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.011
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1-己炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到1-己-1-炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  4-磺酰基苄基膦的合成及其在水相钯催化交叉偶联中的应用

  摘要：

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.011

文献信息

• Synthesis of 4-sulfonatobenzylphosphines and their application in aqueous-phase palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Jane N. Moore、Nicholas M. Laskay、Kevin S. Duque、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.011

  日期：2015.2

  readily separated from organic products and potentially reused. The synthesis of two new water-soluble ligand precursors, di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium and di-1-adamantyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium, are reported. The air-stable, zwitterionic phosphonium salts were prepared by the reaction of dialkylphosphines with ethyl 4-bromomethylbenzenesulfonate, which results in a one-pot alkylation

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。