(3-amino-1H-indol-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-amino-1H-indol-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-amino-1H-indol-2-yl)-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZYADYWIESDAVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Naphthalen-2-yl-3-(2-nitro-phenyl)-propenone 在 ammonium hydroxide 、 二氢吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(3-amino-1H-indol-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基查耳酮和氨或伯胺合成3-氨基吲哚

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，实现了以氨或伯胺为“ N”源的3-氨基吲哚合成的分步经济策略。获得了一系列3-氨基吲哚，其中含有丰富的“ N”源，具有高效率，温和的条件，环境友好性和可扩展性。通过这种新开发的策略，成功完成了COX-2抑制剂和微管蛋白聚合抑制剂中间体的高效合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900551

文献信息

• NaHS·<i>n</i>H₂O-induced umpolung: the synthesis of 2-acyl-3-aminoindoles from aryl methyl ketones and 2-aminobenzonitriles
  作者：Xiao Geng、Xia Wu、Can Wang、Peng Zhao、You Zhou、Xuan Sun、Ling-Jiao Wang、Wen-Juan Guan、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c8cc07599a

  日期：——

  An efficient method for constructing 2-acyl-3-aminoindoles from methyl ketones and 2-aminobenzonitriles is described, in which NaHS·nH2O is used as a novel umpolung reagent for the first time in organic synthesis. Mechanistic studies revealed that the key step involved an Eschenmoser sulfide contraction reaction.

  描述了一种由甲基酮和2-氨基苯甲腈构建2-酰基-3-氨基吲哚的有效方法，其中NaHS· n H 2 O首次在有机合成中用作新型的酚试剂。机理研究表明，关键步骤涉及Eschenmoser硫化物的收缩反应。
• 2-酰基-3-氨基吲哚类化合物的制备方法及其 应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN109232366B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明涉及2‑酰基‑3‑氨基吲哚类化合物合成领域，公开了制备具有如式(I)所示结构的2‑酰基‑3‑氨基吲哚类化合物的方法，本发明所述方法使用简单的“一锅”反应，条件温和操作简单，省略了现有技术多步合成法中的中间体提纯步骤，增加了所述方法在实际生产的应用可能性。