4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: SHDXRDDBMFZTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(2-iodophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline-directed selective ortho-iodination for the synthesis of 2-(2-iodoaryl)-4-arylquinazolines

  摘要：

  Palladium-catalyzed ortho-iodination of 2, 4-diarylquinazolines via C-H activation is described. These palladium catalytic quinazoline-directed mono-iodination reactions are very efficient, highly selective and with a broad substrate scope, producing the corresponding 2-(2-iodoaryl)-4-arylquinazolines with good yields. (C) 2017 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-噻吩基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Direct C-H Amidation of 2,4-Diarylquinazoline with Sulfonyl Azides: An Example of Steric Hindrance Regulated Mono- and Diamidation Selectivity
  作者：Chunyan Zhang、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201403477

  日期：2015.3

  An unprecedented steric hindrance controlled regioselective rhodium-catalyzed direct C–H amidation of 2,4-diarylquinazoline was described. Sulfonyl azides were used as the amine source to provide a variety of amide-functionalized 2,4-diarylquinazolines in high efficiency. The reaction proceeded under mild conditions, had good functional group tolerance with a broad scope of substrates, and afforded

  描述了一种前所未有的空间位阻控制的区域选择性铑催化直接 C-H 酰胺化 2,4-二芳基喹唑啉。磺酰基叠氮化物用作胺源以高效提供各种酰胺官能化的 2,4-二芳基喹唑啉。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供中等至良好的产物收率。在间位取代基的帮助下实现了优异的单酰胺化选择性。
• Rh(III)-catalyzed oxidative <i>ortho</i>-C–H alkylation of 2,4-diarylquinazoline with potassium alkyltrifluoroborates
  作者：Wei Gao、Chun Gong、Qin Yang、Jianjun Yuan、Linchu Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1139/cjc-2017-0258

  日期：2017.10

  Alkyltrifluoroborates were used for Rh(III)-catalyzed ortho-alkylation of 2,4-disubstituted quinazoline via C–H bond activation. The reaction proceeded well with a broad substrate scope, providing a direct way to access high functional quinazoline core structure derivatives in yields up to 95%.

  烷基三氟硼酸盐用于通过 C-H 键活化对 2,4-二取代喹唑啉进行 Rh(III) 催化的邻位烷基化。该反应在广泛的底物范围内进行得很好，提供了一种以高达 95% 的产率获得高功能喹唑啉核心结构衍生物的直接方法。
• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• Cross-Coupling Reactions of Phenylmagnesium Halides with Fluoroazines and Fluorodiazines
  作者：Florence Mongin、Ljubica Mojovic、Benoît Guillamet、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1021/jo026136s

  日期：2002.12.1

  The first nickel-catalyzed cross-coupling reactions between fluoroarenes and aryl organometallics using commercially available ligands are described. The nickel-catalyzed cross-coupling reactions between aryl Grignard reagents and fluoroazines and -diazines occurred in THF at room temperature using commercially available 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, or 1,1'-

  描述了使用商业上可获得的配体在氟代芳烃和芳基有机金属化合物之间的第一镍催化的交叉偶联反应。使用市售的1,2-双（二苯基膦基）乙烷，1,3-双（二苯基膦基）丙烷或1,1在室温下于THF中在芳基格氏试剂与氟嗪和-二嗪之间进行镍催化的交叉偶联反应。 '-双（二苯基膦基）二茂铁作为配体。各种氟底物（例如吡啶，二嗪（吡嗪，哒嗪），苯并二嗪（喹喔啉）和喹啉）已成功地与苯基卤化镁（苯基氯化镁，2-甲氧基苯基溴化镁和4-甲氧基苯基溴化镁）反应。所使用的条件还允许4-氟甲苯与芳基镁试剂的交叉偶联。