N-[5-(phenyldimethylsilyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]-2-aminobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-(phenyldimethylsilyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]-2-aminobenzonitrile
• 英文别名: 2-[[5-[Dimethyl(phenyl)silyl]-3-oxocyclohexen-1-yl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OSi
• 分子量: 346.504
• InChiKey: NPWWURHATSGWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(phenyldimethylsilyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]-2-aminobenzonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到9-amino-3,4-dihydro-3-(phenyldimethylsilyl)acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在大鼠和人体中鉴定3-羟基化他克林代谢物：代谢谱分析和药理学。

  摘要：

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。

  DOI：

  10.1021/jm9602266
• 作为产物：
  描述：

  5-(Phenyldimethylsilyl)-cyclohexane-1,3-dione 、 2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N-[5-(phenyldimethylsilyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]-2-aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在大鼠和人体中鉴定3-羟基化他克林代谢物：代谢谱分析和药理学。

  摘要：

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。

  DOI：

  10.1021/jm9602266

文献信息

• 9-aminotetrahydroacridines and related compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05210087A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Novel 9-aminotetrahydroacridines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and a method of relieving memory dysfunction are disclosed.

  揭示了新型9-氨基四氢喹啉和相关化合物、中间体及其制备方法，以及一种缓解记忆功能障碍的方法。
• Identification of a 3-Hydroxylated Tacrine Metabolite in Rat and Man:  Metabolic Profiling Implications and Pharmacology
  作者：William F. Pool、Thomas F. Woolf、Michael D. Reily、Bradley W. Caprathe、Mark R. Emmerling、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm9602266

  日期：1996.1.1

  Discrepancies in urinary metabolic profiles in rats administered tacrine (1) suggested the presence of an unidentified metabolite of 1. Chromatographic methods were developed that allowed isolation of a metabolite fraction containing both 1-hydroxytacrine (2) and an unknown metabolite from rat urine. Mass spectral analysis indicated this metabolite to be a monohydroxylated derivative, which upon two

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。