2-methyl-1-morpholinopent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-morpholinopent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-morpholin-4-ylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: KCEYPWIZLUKYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-morpholinopent-4-en-1-one 在 正丁基锂 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  完全取代吡咯的酰基克莱森/帕尔克诺尔方法

  摘要：

  报道了在酰基-克莱森衍生的2，3-顺-二取代-1，4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类，其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时，在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化，仅生成5-甲酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基吗啉 、 丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以77%的产率得到2-methyl-1-morpholinopent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reshuffle Bonds by Ball Milling: A Mechanochemical Protocol for Charge-Accelerated Aza-Claisen Rearrangements

  摘要：

  本研究介绍了一种用于电荷加速氮-克莱森重排的机械化学方案。该方案无需使用常用的过渡金属、配体或发火路易斯酸（如 AlMe3）。以（杂环）叔烯丙基胺和酰基氯为基础，制备出了所需的叔酰胺，收率在 17% 到 84% 之间。此外，在贝鲁什-克莱森（Belluš-Claisen）型重排中也采用了相同的方案，无需进一步优化即可合成 9 元内酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules28020807

文献信息

• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed Claisen Rearrangement
  作者：Tehshik P. Yoon、Vy M. Dong、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja9919884

  日期：1999.10.1

  California 94720 ReceiVed June 14, 1999 Since its discovery in 1912,1 the Claisen rearrangement has become one of the most powerful tools for carbon-carbon bond formation in chemical synthesis.2 This [3,3]-sigmatropic rearrangement, which involves the conversion of an allyl vinyl ether to an R,â-disubstituted γ,δ-unsaturated carbonyl, generally proceeds with high levels of stereocontrol, securing its widespread

  加利福尼亚大学化学系，加利福尼亚州伯克利 94720 1999 年 6 月 14 日收到 自 1912 年发现 1 以来，克莱森重排已成为化学合成中碳-碳键形成的最有力工具之一。2 这 [3, 3]-sigmatropic 重排，包括将烯丙基乙烯基醚转化为 R,â-二取代 γ,δ-不饱和羰基，通常进行高水平的立体控制，确保其在天然产物和药物合成中的广泛应用。 2这种重排的激活传统上是在热控制下完成的。然而，通过在键重组事件中引入阳离子 3 或阴离子 4 电荷可以实现显着的速率加速。尽管它在化学合成和电荷加速处理中大量使用，仅报道了催化 Claisen 变体的两个例子。 5 在本文中，我们描述了一种广泛有用的路易斯酸催化 [3,3]-σ 重排，我们预计它将为开发对映选择性催化 Claisen 过程提供一条新途径。 6 在1978 年，Bellus 和 Malherbe 报道了概念上新颖的乙烯酮-克莱森反应。7
• US6359174B1
  申请人：——

  公开号：US6359174B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• An acyl-Claisen/Paal-Knorr approach to fully substituted pyrroles
  作者：Nora Dittrich、Eun-Kyung Jung、Samuel J. Davidson、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.049

  日期：2016.8

  The synthesis of fully substituted pyrroles using the Paal-Knorr reaction on acyl-Claisen derived 2,3-syn-disubstituted-1,4-diketones is reported. The use of the acyl-Claisen rearrangement allows the synthesis of wide variety of syn-substituted 1,4-diketones which are shown to be better substrates for pyrrole condensation than their corresponding anti isomers. When the reaction was performed open to

  报道了在酰基-克莱森衍生的2，3-顺-二取代-1，4-二酮上使用Paal-Knorr反应合成完全取代的吡咯。使用酰基Claisen重排的允许的各种合成顺式-取代的1,4-二酮类，其被示出为用于吡咯缩合比其相应的底物更好的抗异构体。当反应在空气中进行时，在吡咯形成步骤中使用亲核胺会导致5-甲基自动氧化，仅生成5-甲酰基吡咯。