(S,S)-(+)-4-benzyl-3-(2-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,S)-(+)-4-benzyl-3-(2-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylheptanoyl]oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: WMQZMAOUUVPQLT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(+)-4-benzyl-3-(2-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基庚烷-1-醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2019052545A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,S)-(+)-4-benzyl-3-(2-methylheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2019052545A1

文献信息

• Absolute Configuration and Total Synthesis of a Novel Antimalarial Lipopeptide by the de Novo Preparation of Chiral Nonproteinogenic Amino Acids
  作者：Shibaji K. Ghosh、Brinda Somanadhan、Kevin S.-W. Tan、Mark S. Butler、Martin J. Lear

  DOI：10.1021/ol300293a

  日期：2012.3.16

  Marfey’s derivatization studies) and the total synthesis of a novel antimalarial lipid-peptide isolated from Streptomyces sp. (IC50 = 0.8 μM, Plasmodium falciparum 3D7) is disclosed. To this end, versatile stereocontrolled routes to nonproteinogenic amino acids (via catalytic Mannich, Sharpless methods) and enantiomeric trans fatty acids (via Evans alkylation, Kocienski–Julia olefination) have been

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• On the absolute stereochemistry of (−)-4-alkylnonan-2-ones
  作者：Victor Garcia-Ruiz、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00574-8

  日期：2002.10

  The alcohols (S)-(C5H11CH)-C-n(R)CH2OH (R = Me, Et) have been prepared by Evans' alkylation chemistry (>98% e.e.). For R = Me [alpha](D) = -15.5 (c 0.31, MeOH); for R = Et [alpha](D) = +6.8 (c 0.31, MeOH). Equivalent alcohols are obtained by Baeyer-Villiger oxidative cleavage of (S)-(-)-(C5H11CH)-C-n(R)CH2COMe (R = Me, 85% e.e.; R = Et, 62% e.e.) derived from catalytic asymmetric conjugate addition. Thus, AlMe3 or ZnEt2 addition to the Si face of the enone generates a (-) antipode with a 4S stereocentre. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200331968A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.