2-amino-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: SNJDSIAWPNXDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到2-amino-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂化杂环：Ag(I) 催化 C–C/C–N/C–O 偶联级联双环化生成有价值的 Indolo-4H-吲哚酮和 Indolo-4H-色烯

  摘要：

  在此，我们报道了通过级联环化策略进行高效Ag(I)催化的傅克烷基化吲哚化反应，首次获得有价值的杂环。该总体策略包括形成四个 C-C/C-N/C-O 键，以实现 2-炔基苯胺与苯甲酸甲酯-2-甲醛和芳香胺以及水杨醛和丙二腈的双环化反应。在温和的反应条件下，以优异的产率（85-93%）合成了不同取代的新型吲哚-4H-邻苯二甲酰亚胺和吲哚-4H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02568
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 水杨醛 、 丙二腈 在 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-amino-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸：一种有效的有机催化剂，用于吲哚取代的 4H-色烯的环境友好合成

  摘要：

  通过各种吲哚、丙二腈和水杨醛的反应，使用催化量的抗坏血酸在乙醇水溶液中室温反应，开发了一种方便、直接且有效的一锅三组分合成生物相关吲哚取代 4 H-色烯温度。所开发的协议的显着特点是干净的反应曲线、操作简单、无危险的实验条件、无柱色谱纯化、使用廉价、市售且无毒的无金属催化剂，实现良好的收率, 和大规模合成。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02824-5

文献信息

• Extending the scope of oleic acid catalysis in diversity-oriented synthesis of chromene and pyrimidine based scaffolds
  作者：Asaithampi Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Selva Ganesan Subramaniapillai

  DOI：10.1039/c6ra02507b

  日期：——

  non-toxic, biodegradable oleic acid was found to catalyse 4H-chromene derivatives syntheses in good yields in a water medium. A facile domino one-pot protocol was also developed for the oleic acid catalysed pyrimidine-fused heterocycle synthesis by pseudo three-component, three-component and four-component reactions. All the products were obtained in good to excellent yields. Oleic acid catalysis was further

  发现容易获得的无毒，可生物降解的油酸可以在水介质中以高收率催化4 H-色烯衍生物的合成。还开发了一种通过假三组分，三组分和四组分反应用于油酸催化的嘧啶融合杂环合成的简便多米诺一锅方案。所有产品均以良好至极好的收率获得。油酸催化进一步扩展到基于姜黄素的生物活性分子的合成。
• An eco-friendly synthesis of 2-aminochromenes and indolyl chromenes catalyzed by InCl3 in aqueous media
  作者：Gnanamani Shanthi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.102

  日期：2007.9

  A simple and convenient method for the synthesis of new 2-aminochromenes and indolyl chromenes via an indium trichloride catalyzed, three-component reaction in aqueous media is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于在水性介质中通过三氯化铟催化的三组分反应合成新的2-氨基色烯和吲哚基色烯。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• An Efficient and Ecofriendly Three-Component Reaction for the Rapid Synthesis of 2-Amino-4H-chromenes Catalyzed by a DABCO­-Based Ionic Liquid
  作者：Da-Zhen Xu、Cheng-Bin Li、Yu-Wei Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610123

  日期：2018.9

  catalyst could be recycled for at least five times. An efficient, economical, and green strategy for the construction of biologically relevant 2-amino-4H-chromene scaffolds via a tandem Knoevenagel–Pinner cyclization–Michael reaction has been successfully developed. In the presence of DABCO-based ionic liquids, two different 2-amino-4H-chromene derivatives, 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes and 2-amino

  摘要 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H -chromenes和2-amino-4-（pyrazol-在温和的条件下，在较短的反应时间内就可以以良好的产率（4-97％）制备4-yl）-4 H-苯甲基。所有产品均通过简单的结晶纯化。催化剂可以循环至少五次。 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H
• <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> @ <scp> SiO ₂ </scp> @ <scp>D‐NHCS‐Tr</scp> as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <scp> indol‐3‐yl‐4 <i>H</i> </scp> ‐chromene via a multi‐component reaction under solvent‐free conditions
  作者：Robabeh Baharfar、Sahar Peiman、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jhet.4258

  日期：2021.6

  Fe3O4@SiO2@D-NHCS-Tr was used as an efficient catalyst in the three-component reaction between indole derivatives, salicylaldehyde, and active methylene compounds under solvent-free conditions to the synthesis of indol-3-yl-4H-chromene derivatives. The features of this method include the green conditions of the reaction, easy separation, eco-friendly and cost-effectiveness of the catalyst, and high yield in short

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @D-NHCS-Tr 被用作吲哚衍生物、水杨醛和活性亚甲基化合物在无溶剂条件下的三组分反应中合成吲哚-3-基-的有效催化剂。 4 H-色烯衍生物。该方法的特点是反应条件绿色、易分离、催化剂环保经济、反应时间短、收率高。