2‐amino‐7‐methyl‐5‐oxo‐4‐(4‐bromophenyl)‐4H,5H-pyrano[4,3‐b]pyran‐3‐carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2‐amino‐7‐methyl‐5‐oxo‐4‐(4‐bromophenyl)‐4H,5H-pyrano[4,3‐b]pyran‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-7-methyl-5-oxopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(4-bromophenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one；2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 359.179
• InChiKey: UJUKDTPFNKNATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2‐amino‐7‐methyl‐5‐oxo‐4‐(4‐bromophenyl)‐4H,5H-pyrano[4,3‐b]pyran‐3‐carbonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 5.5h， 以65%的产率得到2-(4-(4-bromophenyl)-7-methyl-5-oxo-3,4-dihydropyrano[3,4-e][1,3]oxazin-2(5H)-ylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C-C 键的易断裂：吡喃衍生物转化为 1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  已经发现了涉及独特的 C-C 键断裂的级联反应。该协议为在温和条件下合成 1,3-恶嗪衍生物提供了一种不寻常且简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.089
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2‐amino‐7‐methyl‐5‐oxo‐4‐(4‐bromophenyl)‐4H,5H-pyrano[4,3‐b]pyran‐3‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin; Sukharevskaya; Shelyakin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 552 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• Nano-cellulose-OSO3H as a new, green, and effective nano-catalyst for one-pot synthesis of pyrano [4,3-b] pyrans
  作者：B. Sadeghi、M. H. Sowlat Tafti

  DOI：10.1007/s13738-016-0852-8

  日期：2016.8

  morphology of nano-catalyst (nano-cellulose-OSO3H) was observed using a scanning electron microscopy (SEM). The cellulose-OSO3H surface was studied by the energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) method to find out the chemical composition. The decomposition steps and thermal stability of the catalyst were investigated by thermal analysis techniques (TGA/DTG). In addition, the vibrational spectrum analysis

  在纳米纤维素-OSO 3 H作为新型固体酸催化剂的存在下，已经开发了一种简便，绿色高效的方法来合成生物学上重要的吡喃并[4,3- b ]吡喃。该反应涉及使用4-羟基-6-甲基-2 ħ -吡喃-2-酮，丙二腈和醛。该反应可与多种醛相容，从而在短时间内产生出色的收率。使用扫描电子显微镜（SEM）观察了纳米催化剂（纳米纤维素-OSO 3 H）的形态。纤维素-OSO 3通过能量色散X射线光谱法（EDX）研究了H表面，以找出化学成分。通过热分析技术（TGA / DTG）研究了催化剂的分解步骤和热稳定性。另外，已经进行了催化剂的振动光谱分析（FT-IR）和X射线衍射图（XRD）。
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。