2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(1-naphthyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-naphthalen-1-yl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 366.376
• InChiKey: WLYHHLMMWMBERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-amino-8-imino-7-(naphthalen-1-yl)-8,9-dihydrochromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  源自 2-Amino-4-(1-naphthyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 的新型稠合铬烯衍生物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  以 2-amino-4-(1-naphthyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 为原料合成了一系列新的吡喃并色烯和嘧啶并吡喃并色烯衍生物(6). 通过光谱数据阐明了合成化合物的结构。已选择化合物 6-11、13-15 和 18 用于筛选 MT-4 细胞中针对 HIV-1 和 HIV-2 的抑制活性。衍生自 2-Amino-4-(1-naphthyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 的新型融合 Chromene 衍生物的图形摘要合成和抗 HIV 活性

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2297
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-(萘-1-基亚甲基)丙二腈 在 吗啉 作用下， 以85%的产率得到2-amino-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray structural investigations of 2-amino-7-methyl-4-(1-naphthyl)-5-oxo4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile and 2-amino-4-(1-naphthyl)-5-oxo-4H,5Hpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

  摘要：

  对两个标题化合物 C20H14N2O3 (4) 和 C23H14N2O3⋅C2H3N (5) 进行了合成和 X 射线结构研究。化合物 4 结晶于单斜空间群 P21/n，a = 7.0542(5)，b = 8.822(1)，c = 24.833(2)埃，β = 94.30(4)∘，V = 1541.0(4)埃3，Z = 4。化合物 5 在单斜空间群 P21/n 中以乙腈溶剂分子结晶，a = 11.075(1)，b = 7.854(1)，c = 22.703(2) Å，β = 90.67(1)∘，V = 1974.5(3) Å3 和 Z = 4。在这两个分子中，4H-吡喃环都呈扁平舟形构象。萘取代基占据假轴位置，与吡喃环扁平部分的二面角在 4 和 5 中分别为 94.6(3)和 76.8(3)∘。这些片段的相互取向和杂环的扁平导致了 H⋅sH 分子内的立体相互作用：在 4 的晶体中，分子间氢键 N-H⋅sO 和 C-H⋅sN 沿着 b 轴将分子连接成无限的带状。在 5 的晶体中，分子间氢键 N-H⋅sO 和 C-H⋅sN 将分子连接成平行于 bc 平面的无限层。在每种情况下，C-H⋅sN 相互作用都可视为弱氢键。乙腈分子通过分子间弱 C-H⋅sN 氢键连接，沿 b 轴形成无限链。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-5174-y

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。
• Nano-Fe₃O₄@SiO₂-supported boron sulfonic acid as a novel magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano coumarins
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Raziyeh Keshavarz、Foroogh Khosravian

  DOI：10.1039/c7ra08253c

  日期：——

  magnetically heterogeneous catalyst based on the immobilization of boron sulfonic acid onto Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2–BSA) is reported. Fe3O4@SiO2–BSA was characterized via FT-IR, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), and vibrating sample magnetometer (VSM) analysis. The performance ability of this catalyst including

  在这项研究中，报道了一种基于硼磺酸固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 -BSA）上的新型磁性非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SiO 2 –BSA通过FT-IR，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDS）和振动样品磁力计（VSM）分析。在无溶剂条件下以高收率评估了该催化剂包括酸位点的性能，以合成吡喃香豆素。催化剂的热稳定性及其易于被磁场分离，使该催化剂成为良好的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。
• A Laccase Heterogeneous Magnetic Fibrous Silica-Based Biocatalyst for Green and One-Pot Cascade Synthesis of Chromene Derivatives
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mohammad Hossein Ghahremani、Tabassom Sedaghat、Fatemeh Shayan、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/ejoc.201801784

  日期：2019.2.28

  A heterogeneous biocatalyst was prepared by laccase immobilization on the surface of KCC‐1 functionalized magnetic nanoparticles. The catalyst was applied in a one‐pot, green cascade synthesis of chromenes in the presence of TEMPO as a shuttle redox mediator.

  通过将漆酶固定在KCC-1功能化的磁性纳米颗粒的表面上，制备了一种非均相生物催化剂。在TEMPO作为穿梭氧化还原介体的情况下，将催化剂用于一锅法，绿色级联苯并二甲基苯的合成。
• Sodium Tungstate: The First Application as Non-oxidative Catalyst in Organic Synthesis
  作者：Saeed Khodabakhshi、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201300529

  日期：2014.5

  A convenient synthesis of some pyranocoumarins was described via a one‐pot, three‐component reaction of 4‐hydroxyxoumarin, malononitrile and different aromatic aldehydes in the presence of sodium tungstate. This is the first application of sodium tungstate as non‐oxidative catalyst in organic reactions. Simple operation, use of readily available starting materials, good to excellent yields and short

  在钨酸钠存在下，通过4-羟基黄豆蔻，丙二腈和不同的芳香醛的一锅三组分反应，描述了一些吡喃香豆素的便捷合成方法。这是钨酸钠作为非氧化催化剂在有机反应中的首次应用。该方法用于合成这些生物学上重要的产物的优点是操作简单，易于获得的起始原料，良好或优异的产率以及较短的反应时间。