2-amino-4-(3,4-dimethoxy phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 149550-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dimethoxy phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene；2-Amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 149550-68-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: LFWQQQGBNHKOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-dimethoxy phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色烯的选择性脱氢

  摘要：

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.049
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 mesoporous Al-MCM-41 functionalized by layered double hydroxide nanosheets and (3-aminopropyl)triethoxysilane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-amino-4-(3,4-dimethoxy phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联 Knoevenagel-Michael 加成反应：多取代 2-氨基-4H-色烯衍生物的直接合成

  摘要：

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03089-8

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。
• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Synthesis, screening and docking of fused pyrano[3,2- d ]pyrimidine derivatives as xanthine oxidase inhibitor
  作者：Manroopraj Kaur、Amandeep Kaur、Suhani Mankotia、Harbinder Singh、Arshdeep Singh、Jatinder Vir Singh、Manish Kumar Gupta、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.002

  日期：2017.5

  In view of developing effective xanthine oxidase (XO) enzyme inhibitors, a series of 100 pyrano[3,2-d]pyrimidine derivatives was synthesized and evaluated for its in vitro XO enzyme inhibition. Structure activity relationship has also been established. Among all the synthesized compounds, 4d, 8d and 9d were found to be the most potent enzyme inhibitors with IC50 values of 8μM, 8.5μM and 7μM, respectively

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。