2-amino-1'-ethyl-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1'-ethyl-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-ethyl-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-Amino-1'-ethyl-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: RJNHKVMCBCOYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-1'-ethyl-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [bmim] OH：室温下在乙醇中合成单和双螺氧基吲哚衍生物的有效催化剂

  摘要：

  摘要尝试通过任务专用离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物的靛红，丙二腈和具有反应性α-亚甲基的羰基化合物的三组分反应，快速高效地一锅合成吡咯并吲哚衍生物。 [bmim] OH作为催化剂。该方法的重要特征是在室温下以较短的反应时间直接进行，避免了任何有害的有机溶剂，有毒的催化剂，繁琐的纯化步骤。有趣的是，该协议不仅限于单系统，而且还限于较新的双-螺氧并吲哚系统的合成。产物的分离和催化剂的可重复使用性容易，产率极高。[bmim] OH催化剂体系最多可重复使用五个循环，而活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.016

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• ZrO₂ nanoparticles as a reusable solid dual acid–base catalyst for facile one-pot synthesis of multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent free condition
  作者：Chandan Bodhak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra16259a

  日期：——

  A two-step one-pot protocol for the facile synthesis of biologically important spirooxindole derivatives such as spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] and spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano-[2,3-c]pyrazol-2-ones has been developed. In this method ZrO2 nanoparticles have been utilized as a reusable solid dual acid–base catalyst to get quick access to the multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent

  两步一锅操作方案，可轻松合成生物学上重要的螺氧杂吲哚衍生物，例如spiro [4 H -pyran -3,3'-oxindoles]和螺螺[indoline-3,4'（1 H '）-pyrano-已经开发了[2，3 - c ]吡唑-2-酮。在这种方法中，ZrO 2纳米颗粒已被用作可重用的固体双酸碱催化剂，可在室温下在无溶剂条件下快速获得多功能的螺氧杂吲哚衍生物。该方法的主要优点是操作简便，减少反应时间，消除溶剂，产品收率高，后处理程序方便以及使用无毒且可回收的ZrO 2纳米催化剂。所有这些因素使本方法经济，绿色和可持续。
• Environmentally friendly synthesis of Ag/SiO2 nanoparticles using Thymus kotschyanus extract and its application as a green catalyst for synthesis of spirooxindoles
  作者：Razieh Azimi、Zahra Lasemi

  DOI：10.1007/s11164-022-04667-z

  日期：2022.4

  of Ag/SiO2 nanoparticles is 25–60 nm. The Ag/SiO2 nanoparticles act as an environmentally friendly heterogeneous catalyst in the synthesis of spirooxindoles via the three-component condensation reaction of isatins, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media, and the desired products were obtained with yields ranging from 90 to 98%. The catalyst can be recovered easily

  今天，基于合成程序的植物提取物已引起人们对传统方法（如物理和化学程序）合成纳米材料的考虑。纳米材料的绿色合成因其无害、经济、可行的方法等诸多优点而成为人们关注的领域，在生物医学、纳米技术和纳米光电子学等领域具有多种应用，并可作为各种有机转化的催化剂。在这项研究中，银纳米粒子通过 Ag +的原位还原沉积在纳米二氧化硅球的表面上。使用百里香地上部分的水提取物作为天然还原剂和封端剂的离子。紫外-可见 (UV-Vis) 光谱仪、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析、扫描电子显微镜与能量色散 X 射线光谱 (SEM-EDS) 和 X 射线粉末衍射记录的结果支持 Ag/SiO 2纳米粒子的生物合成和表征。结果表明Ag/SiO 2纳米粒子的平均尺寸为25-60 nm。Ag/SiO 2纳米粒子作为环境友好型多相催化剂，通过靛红、活化亚甲基试剂和 1,3-二羰基化合物在水介质中的三组分缩合反应合成螺羟吲哚，得到所需产物，产率在
• Caspian Isinglass, a versatile and sustainable biocatalyst for domino synthesis of spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water
  作者：Shahrzad Javanshir、Nassim Saghiran Pourshiri、Zahra Dolatkhah、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1779-6

  日期：2017.4

  AbstractIsinglass, derived from swim bladders of Caspian Sea fish and consisting predominantly of protein collagen, was found to be an effective, easily accessible heterogeneous biocatalyst for the synthesis of biologically important functionalized spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water. This facile and efficient one-pot, three-component synthesis route involving isatin or acenaphthenequinone

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要
• Immobilization of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]Octane (DABCO) over Mesoporous Silica SBA-15: An Efficient Approach for the Synthesis of Functionalized Spirochromenes
  作者：Robabeh Baharfar、Razieh Azimi

  DOI：10.1080/00397911.2013.789527

  日期：2014.1.2

  Immobilized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over mesoporous silica SBA-15 has been found to be an efficient heterogeneous base catalyst for the synthesis of biologically active functionalized spirochromene derivatives via three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media. This ecofriendly protocol offers several advantages such as a cost-effective procedure with excellent yield, short reaction time, simple workup, recovery and reusability of catalyst, good functional group tolerance, and broad scope of usable substrates. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]