2-amino-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1H-indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD02257781
• 分子量: 157.175
• InChiKey: VUJHHCISRCAVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1H-indole-3-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUND CONTAINING PYRROLINONE
  [FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE FUSIONNÉ CONTENANT DE LA PYRROLINONE
  [ZH] 含有吡咯啉酮的稠合双环化合物

  摘要：

  本申请属于药物化学领域，涉及含有吡咯啉酮的稠合双环化合物，具体涉及式(II)所示化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病（例如癌症）中的用途。

  公开号：

  WO2023160577A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eger, Kurt; Lanzner, Wolfgang; Rothenhaeusler, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole derivatives with vascular damaging activity
  申请人：——

  公开号：US20030216356A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention provides a compound of Formula (I) wherein: R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halogen, —CN, a hydrocarbyl group or a group of Formula (II); wherein W is aryl or a heterocyclic group, R 4 is independently select from hydrogen, halogen, —OH, amino, alkanoylamino, —OPO 3 H 2 , or a hydrocarbyl group, wherein the amino group is optionally substituted by an amino acid residue and the hydroxy group is optionally esterified or two R 4 groups together form an optionally substituted cyclic or heterocyclic group; X is selected from $M(y) S+—, +—O—+, —+S(O)+—, —+S(O 2 )+— and —+NH—; p is an integer from 0 to 4; and q is an integer from 1 to 4; R 3 and R 10 are independently selected from hydrogen, lower alkyl or a group of Formula (IV): wherein Y is selected from +NH+—, —$M(Y)O$M(Y)— or a bond; Z is selected from +NH+—, —+O&ngr;—, —+C(O)+— or a bond; r is an integer from 0 to 4; t is an integer from 0 to 1; R 6 is hydrogen, a hydrocarbyl group or a group of Formula (V): wherein n is an integer of from 1 to 6, and; R 7 and R 8 are independently selected from hydrogen or a hydrocarbyl group; and R 11 is hydrogen or lower alkyl; or a salt or solvate thereof; provided that: I) when R 1 is an unsubstituted phenylthio group (Ph—S—), R 2 is H, R 10 is H and R 11 is H then R 3 is neither H nor —C(O)—O—CH 2 CH 3 ; and ii) R 1 , R 2 and R 3 are not all hydrogen. Such compounds are predicted to cause the selective destruction of tumour vasculature. They may therefore be used to inhibit and/or reverse, and/or alleviate symptoms of angiogenesis and/or any disease state associated with angiogenesis. 1

  该发明提供了一个化合物，其化学式为（I），其中：R1和R2分别选自氢、卤素、—CN、烃基团或化学式（II）的基团；其中W为芳基或杂环基团，R4独立选择自氢、卤素、—OH、氨基、烷酰胺基、—OPO3H2或烃基团，其中氨基团可选择性地被氨基酸残基取代，羟基可选择性酯化，或两个R4基团共同形成一个可选择性取代的环状或杂环基团；X选自$M(y)S+—、+—O—+、—+S(O)+—、—+S(O2)+—和—+NH—；p为0至4之间的整数；q为1至4之间的整数；R3和R10独立选择自氢、较低烷基或化学式（IV）的基团：其中Y选自+NH+—、—$M(Y)O$M(Y)—或键；Z选自+NH+—、—+O&ngr;—、—+C(O)+—或键；r为0至4之间的整数；t为0或1之间的整数；R6为氢、烃基团或化学式（V）的基团：其中n为1至6之间的整数；R7和R8独立选择自氢或烃基团；R11为氢或较低烷基；或其盐或溶剂化合物；但要求：I）当R1为未取代的苯硫基团（Ph—S—）时，R2为H，R10为H且R11为H，则R3既不是H也不是—C(O)—O—CH2CH3；和II）R1、R2和R3不全为氢。预测这类化合物可能导致肿瘤血管的选择性破坏。因此，它们可以用于抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状。
• Design, synthesis, antimicrobial evaluation, and molecular docking of novel chiral urea/thiourea derivatives bearing indole, benzimidazole, and benzothiazole scaffolds
  作者：Ferruh Lafzi、Deryanur Kilic、Melike Yildiz、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130566

  日期：2021.10

  Urea/thiourea derivatives with heteroaromatic scaffolds such as indole, benzimidazole, and benzothiazole were designed, synthesized, and evaluated for their potential antimicrobial activity in vitro assays to establish against B. cereus, S. aureus, E. coli, and P. aeruginosa. Our results indicate that compounds are only active in gram-positive bacteria. Molecular docking studies were carried out for

  设计，合成尿素/硫脲衍生物和杂芳族支架（如吲哚，苯并咪唑和苯并噻唑），并在体外试验中评估其潜在的抗菌活性，以针对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌建立抗性。我们的结果表明化合物仅在革兰氏阳性细菌中具有活性。对最有效的化合物进行了分子对接研究，以了解其与肽聚糖合成中涉及的蛋白质的相互作用。ADME计算表明，这些化合物更可能通过口服途径服用。总之，这些发现可能有助于设计和开发生物系统中更有效的治疗方法的候选药物。
• Synthesis of 2-Aminoindole-3-carboxylic Acid Derivatives by the Copper(I) Iodide Catalyzed Reaction of N-(2-Iodophenyl)formamides with Malononitrile or Cyanoacetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258422

  日期：2011.3

  iles and 2-aminoindole-3-carboxylates by the reaction of N-(2-iodophenyl)formamides with malononitrile and cyanoacetates, respectively, in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide using potassium carbonate as a base is reported. 2-aminoindole-3-carboxylates - 2-aminoindole-3-carbonitriles - N-(2-iodophenyl)formamides - copper(I) iodide - coupling

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联
• 一种制备2-氨基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108440496B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备2‑氨基吲哚衍生物的方法。本发明使用吡啶甲酰基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Design, Synthesis and in vitro Evaluation of Indolotacrine Analogues as Multitarget-Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Ondrej Benek、Ondrej Soukup、Marketa Pasdiorova、Lukas Hroch、Vendula Sepsova、Petr Jost、Martina Hrabinova、Daniel Jun、Kamil Kuca、Dominykas Zala、Rona R. Ramsay、José Marco-Contelles、Kamil Musilek

  DOI：10.1002/cmdc.201500383

  日期：2016.6.20

  analogues were designed, synthesized, and evaluated as potential drugs for the treatment of Alzheimer's disease. By using a multitarget‐directed ligand approach, compounds were designed to act simultaneously as cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors. The compounds were also evaluated for antioxidant, cytotoxic, hepatotoxic, and blood–brain barrier (BBB) permeability properties. Indolotacrine

  设计，合成和评估了新的吲哚洛林类似物，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。通过使用多靶标定向配体方法，化合物被设计为同时充当胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂。还评估了这些化合物的抗氧化剂，细胞毒性，肝毒性和血脑屏障（BBB）渗透性。吲哚洛林9 b（9-甲氧基-2,3,4,6-四氢-1 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉-11-胺）在体外评估中显示出最有希望的结果; 它是乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂（AChE的IC 50：1.5μ米），丁酰胆碱酯酶（IC的BChE 50：2.4μ米）和MAO A（IC 50：0.49μ米），它也是MAO B的弱抑制剂（IC 50：53.9μ米）。虽然它的细胞毒性（IC 50：5.5±0.4μ米）和肝毒性（IC 50：1.22±0.11μ米）配置文件是不如那些标准7- methoxytacrine的（IC 50：63±4和11.50±0.77μ m分别）