2-amino-7-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 325.28
• InChiKey: CPSDTXIIGFORNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到11-amino-3-methyl-12-(2-nitrophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrano[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-1(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于他克林的新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮：合成和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201600123
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium acetate 18-Crown-6 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.22h， 以90%的产率得到2-amino-7-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  冠醚络合阳离子液体（CECILs），对4,5-二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃的三组分合成具有环境友好性

  摘要：

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1855-7

文献信息

• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• Vijaya Bhaskar; Joshi, Shrinivas D.; Ahuja, Priyanka, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 225 - 230
  作者：Vijaya Bhaskar、Joshi, Shrinivas D.、Ahuja, Priyanka

  DOI：——

  日期：——
• Novel Tacrine-Based Pyrano[3’,4’:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolinones: Synthesis and Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Roshanak Hariri、Zahra Afshar、Mohammad Mahdavi、Maliheh Safavi、Mina Saeedi、Zahra Najafi、Reyhaneh Sabourian、Elahe Karimpour-Razkenari、Najmeh Edraki、Farshad Homayouni Moghadam、Abbas Shafiee、Mahnaz Khanavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.201600123

  日期：2016.12

  effective anti‐cholinesterase compounds, a novel series of pyrano[3’,4’:5,6]pyrano[2,3‐b]quinolinones were designed, synthesized, and evaluated in vitro against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). All derivatives showed very good AChE inhibitory (AChEI) activity (IC50 = 0.37–5.62 μM) compared with rivastigmine (IC50 = 11.07 μM). Among them, 11‐amino‐12‐(2,3‐dichlorophenyl)‐3‐methyl‐7

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物
• Efficient synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, biological evaluation, DFT calculations and Docking study of pyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Yasmine Zine、Mohamed Abdesselem Dems、Raouf Boulcina、Ali Boudjada、Dominique Harakat、Thierry Roisnel、Anthony Robert、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137256

  日期：2024.3

  In this work we describe a simple and rapid method for the synthesis of a series of pyrano[4,3-b]pyran derivatives by a three-component reaction between 4‑hydroxy-6-methylpyran-2-one, malononitrile and a variety of aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reactions are carried out at reflux of a water/ethanol mixture in the presence of 10 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate as catalyst with excellent

  在这项工作中，我们描述了一种简单快速的方法，通过 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮、丙二腈和多种化合物之间的三组分反应合成一系列吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。芳香族和杂芳香族醛。该反应在水/乙醇混合物的回流下，在 10 mol% 对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂的存在下进行，具有优异的预期产物产率。对制备的产品的抗菌和抗阿尔茨海默病活性进行了评估，一些分子给出了有趣的结果。此外，还开展了密度泛函理论（DFT）、红外和紫外可见光谱以及分子对接等理论研究。此外，一种化合物的分子结构通过X射线衍射分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。