2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl]-N-cyclohexylamine
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃
• 分子量: 325.841
• InChiKey: GFEOGPSAFBRRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 4-氯苯甲醛 在 NaA nanozeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesized NaA Nanozeolite as a Catalyst for the Preparation of 3-amino imidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  摘要：本研究探索了一种制备NaA纳米沸石的新方法，作为在无溶剂条件下通过醛，2-氨基吡啶和异腈的三组分反应制备3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的简单高效催化剂。有机模板自由（OTF）的NaA纳米沸石在室温下制备。通过X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、N2吸附等温线和粒径分析（PSA）鉴定了制备的纳米沸石。通过FESEM方法合成的球形NaA纳米沸石的粒径小于100纳米。所创建样品的BET比表面积、总孔体积和平均孔径分别为362 m2g-1、0.44 cm3 g-1和5.9 nm。该方法具有一些优点，如OTF制备NaA纳米沸石、简单的合成方法、短的反应时间和易于通过过滤分离，以及能够多次回收和重复使用催化剂而不降低其效率。

  DOI：

  10.2174/1570178619666211220103759

文献信息

• One-pot preparation of isocyanides from amines and their multicomponent reactions: crucial role of dehydrating agent and base
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Vikas Chaudhary、Darshan R. Seladiya、Tapan M. Shah、Nikita P. Bhogayta

  DOI：10.1039/c3ra40347e

  日期：——

  A novel one-pot practical approach for the preparation of isocyanide directly from amine and its reaction has been developed. It employs formylation of amine, dehydration of formamide to isocyanide, and its multicomponent reactions (Ugi, Passerini, and Groebke–Blackburn–Bienaymé reactions). This method provides a significant solution to known synthetic difficulties of isocyanides. In this approach

  已开发出一种新颖的一锅实用方法，可直接从胺制备异氰酸酯及其反应。它使用胺的甲酰化，脱水甲酰胺异氰酸酯及其多组分反应（Ugi，Passerini和Groebke–Blackburn–Bienaymé反应）。该方法为解决已知的异氰酸酯合成难题提供了重要的解决方案。在这种方法中，发现脱水剂和碱的性质和化学计量的量以及副产物的催化功能起着至关重要的作用。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• Microwave-assisted three-component reaction in conventional solvents and ionic liquids for the synthesis of amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Fadime Mert-Balci、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.318

  日期：——

  Amino-substituted imidazo(1,2-a)pyridines can be prepared with yields up to 98% within a few minutes by microwave-assisted three-component reaction between 2-aminopyridines, aldehydes and isocyanides using montmorillonite as the catalyst and toluene as the solvent. The organic solvent can be replaced by ionic liquids. With guanidinium salts the microwave-assisted reaction can be performed in the absence

  以蒙脱石为催化剂，甲苯为催化剂，通过微波辅助的 2-氨基吡啶、醛和异氰化物三组分反应，可以在几分钟内以高达 98% 的收率制备氨基取代的咪唑 (1,2-a) 吡啶。溶剂。有机溶剂可用离子液体代替。对于胍盐，微波辅助反应可以在没有任何其他催化剂的情况下进行。