6-chloro-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-(pyridin-2-yl)pyrimidine-4-amine；6-chloro-N4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine；6-chloro-N-pyridin-2-ylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• 分子量: 206.634
• InChiKey: PIBUCVXIFXFEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 6-chloro-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到6-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 4,6-二取代嘧啶作为热休克因子 1 (HSF1) 应激途径和 CDK9 的有效抑制剂†‡

  摘要：

  热休克因子 1 (HSF1) 是一种转录因子，在癌症中发挥关键作用，包括提供细胞在蛋白毒性应激下生存的机制。因此，抑制 HSF1 应激途径代表了癌症治疗中令人兴奋的新机会。我们采用公正的表型筛选来发现 HSF1 应激途径的抑制剂。使用这种方法，我们基于 4,6-嘧啶支架 (2.00 μM)确定了初始命中 ( 1 )。细胞 SAR 的优化使得抑制剂在 HSF1 表型测定中具有更高的效力（25、15 nM）。4,6-嘧啶25也被证明对 CDK9 酶具有高效能 (3 nM)。

  DOI：

  10.1039/c6md00159a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-氨基-6-氯嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到6-chloro-N-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为MNK抑制剂的杂环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类杂环化合物、含有其的药物组合物、以及它们的制备方法,和其作为丝裂原活化蛋白激酶相互作用激酶1和2‑MNK1/MNK2抑制剂的用途。该抑制剂为式(I)所示的杂环化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、多晶型体、异构体、稳定同位素衍生物或含有其的药物组合物。本发明涉及的化合物可用于治疗或预防由MNK介导的相关疾病，如癌症。

  公开号：

  CN109020957B

文献信息

• Synthesis of Diheteroarylamine Ligands by Palladium-Catalyzed Mono- and Diamination of Dichlorohetero­arenes with Heteroarenamines
  作者：Daniel Samson、Ewald Daltrozzo

  DOI：10.1002/hlca.201000148

  日期：2011.1

  syntheses of bidentate (see 6 and 12), bis‐bidentate (7, 10, and 13) up to oligo‐bidentate (see 11 and 14) diheteroarylamine‐based N,N‐ligands are reported (Tables 2, 4, and 5). In the course of investigations on heteroaromatic (CN)‐bond formations, a protocol for the Pd‐catalyzed mono‐ and diamination of 2,6‐dichloropyridine (1) and 4,6‐dichloropyrimidines 5 with heteroaren‐2‐amines 2 and pyrimidine‐4

  报道了基于二杂芳基胺的N，N-配体的双齿（见6和12），双双齿（7、10和13）到寡双齿（见11和14）的合成（表2，4和5）。在杂芳族调查过程（C  N） -键的地层，对于钯催化的单-和2,6-二氯吡啶（diamination的协议1）和4,6-二氯嘧啶5与heteroaren -2-胺2并开发了嘧啶-4,6-二胺8。结果应用于“五聚体”的合成图11A - 11D和“七聚体” 14基于4,6-二取代-2- alkylpyrimidines 5和8分别。
• 作为MNK抑制剂的杂环化合物
  申请人：南京天印健华医药科技有限公司

  公开号：CN109020957B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及一类杂环化合物、含有其的药物组合物、以及它们的制备方法,和其作为丝裂原活化蛋白激酶相互作用激酶1和2‑MNK1/MNK2抑制剂的用途。该抑制剂为式(I)所示的杂环化合物，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物、多晶型体、异构体、稳定同位素衍生物或含有其的药物组合物。本发明涉及的化合物可用于治疗或预防由MNK介导的相关疾病，如癌症。
• Discovery of 4,6-disubstituted pyrimidines as potent inhibitors of the heat shock factor 1 (HSF1) stress pathway and CDK9
  作者：Carl S. Rye、Nicola E. A. Chessum、Scott Lamont、Kurt G. Pike、Paul Faulder、Julie Demeritt、Paul Kemmitt、Julie Tucker、Lorenzo Zani、Matthew D. Cheeseman、Rosie Isaac、Louise Goodwin、Joanna Boros、Florence Raynaud、Angela Hayes、Alan T. Henley、Emmanuel de Billy、Christopher J. Lynch、Swee Y. Sharp、Robert te Poele、Lisa O’ Fee、Kevin M. Foote、Stephen Green、Paul Workman、Keith Jones

  DOI：10.1039/c6md00159a

  日期：——

  Heat shock factor 1 (HSF1) is a transcription factor that plays key roles in cancer, including providing a mechanism for cell survival under proteotoxic stress. Therefore, inhibition of the HSF1-stress pathway represents an exciting new opportunity in cancer treatment. We employed an unbiased phenotypic screen to discover inhibitors of the HSF1-stress pathway. Using this approach we identified an initial

  热休克因子 1 (HSF1) 是一种转录因子，在癌症中发挥关键作用，包括提供细胞在蛋白毒性应激下生存的机制。因此，抑制 HSF1 应激途径代表了癌症治疗中令人兴奋的新机会。我们采用公正的表型筛选来发现 HSF1 应激途径的抑制剂。使用这种方法，我们基于 4,6-嘧啶支架 (2.00 μM)确定了初始命中 ( 1 )。细胞 SAR 的优化使得抑制剂在 HSF1 表型测定中具有更高的效力（25、15 nM）。4,6-嘧啶25也被证明对 CDK9 酶具有高效能 (3 nM)。