5-methyl-2-(3'-pyridyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(3'-pyridyl)thiazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-pyridyl)-thiazole；5-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: QQDCPLBDXZZNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(3'-pyridyl)thiazole 、 富马酸酯(2-) 生成 5-Methyl-2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazole and thiazole derivatives and their use for treating disorders

  摘要：

  本发明涉及以下式子的新化合物，其中点线表示可选键：##STR1## 其中“het”表示一个五元杂环环，可以包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1-R.sup.5如规范中所定义；以及其个别立体异构体和药学上可接受的酸加成盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、新的中间体、包含其的药物组合物以及通过给予式I化合物的非毒性有效量治疗因乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统功能障碍而引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04925858A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻唑 、 3-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到5-methyl-2-(3'-pyridyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基和N-甲基吡啶鎓基团的二噻唑烯的光致变色

  摘要：

  制备在噻唑环上具有4-或3-吡啶基的二噻唑基乙烯1a和2a以及具有N-甲基吡啶基的3a，并检查了它们的光致变色性能。在用313 nm的光照射后，1a和2a的无色乙腈溶液变成紫罗兰色，分别在538和530 nm处显示出最大吸收。紫罗兰色归因于闭环异构体1b和2b。可见光（λ> 480 nm）照射后，紫色消失。当吡啶环转化为N-甲基吡啶离子时，无色乙腈溶液为3a 在用365 nm的光辐照后会变成蓝色（λmax = 596 nm）。闭环异构体3b的吸收最大值相对于1b的最大值显示出红移最大58nm。在甲醇中3a 在365 nm的光照射下变为绿色（λmax = 750 nm）。建议在甲醇中形成3b的J-聚集体。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1204

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDES V<br/>[FR] CARBOXAMIDES À BASE DE PYRAZOLYLE V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015197187A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The invention relates to pyrazolyl-based carboxamlde compounds of formula (I) useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  这项发明涉及一种具有式(I)的吡唑基羧酰胺化合物，可用作ICRAC抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或紊乱，特别是炎症性疾病和/或炎症性紊乱。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLAMID DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLAMIDE ET D'HÉTÉROARYLAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012000519A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to compounds of the formula and their use as pharmaceutical ingredients, in particular for the treatment of CNS related diseases (PDE 10A inhibitors).

  这项发明涉及到该公式化合物及其作为药用成分的用途，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病（PDE 10A 抑制剂）。
• 1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04866077A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The present invention relates to novel compounds of the following formula, where the dotted line designates an optional bond: ##STR1## wherein "het" designates a five membered heterocyclic ring which may include 1 or 2 double bonds and 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, provided that "het" may not designate a 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazole; R.sup.1 is selected from hydrogen, lower alkyl, optionally substituted with phenyl which may be substituted with halogen, lower alkyl, or lower alkoxy, or a group R.sup.6 --CO--NH--CH.sub.2 -- or R.sup.6 --O--CO--, wherein R.sup.6 is lower alkyl, branched or unbranched, or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower acyloxy; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different, each representing hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl (3-6 C-atoms), lower alkenyl, lower alkadienyl, lower alkynyl, optionally substituted with hydroxy, halogen or phenyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.2 and R.sup.3 may further, respectively, be selected from trifluoromethyl or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, or R.sup.2 and R.sup.3 may, respectively, be a group OR.sup.7 or SR.sup.7 wherein R.sup.7 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes 2 or more carbon atoms, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different, and each is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes only one carbon atom, there is only one substituent, R.sup.4, on the heterocyclic ring, and R.sup.4 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, as well as individual stereo isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention moreover relates to methods for the preparation of the compounds of formula I, to novel intermediates, to pharmaceutical compositions containing same and to methods for the treatment of disorders, caused by malfunction of the acetylcholine (AcCh) or muscarinic system, by administering a non-toxic effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及下列公式的新化合物，其中点线表示可选键：##STR1## 其中“het”表示一个五元杂环环，可以包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫选取的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选自氢、低碳基，可选地取代苯基，该苯基可以被卤素、低碳基或低烷氧基取代，或者是一个R.sup.6-CO-NH-CH.sub.2-或R.sup.6-O-CO-基团，其中R.sup.6是低碳基，支链或直链，或者是可选地被卤素、三氟甲基、低碳基、羟基、低烷氧基或低酰氧基取代的苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个代表氢、低碳基、环戊烷基（3-6个碳原子）、低烯基、低二烯基、低炔基，可选地被羟基、卤素或苯基取代，其中苯基可以被卤素、三氟甲基、低碳基、羟基或低烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选自三氟甲基或可选地被卤素、三氟甲基、低碳基、羟基、低烷氧基或低酰氧基取代的苯基，或者R.sup.2和R.sup.3分别是OR.sup.7或SR.sup.7基团，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包含2个或更多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”只包含一个碳原子，则杂环上只有一个取代基R.sup.4，且R.sup.4定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其个别立体异构体和药学上可接受的酸加合物。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、新的中间体、含有该化合物的制药组合物以及通过给予公式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统功能紊乱引起的疾病的方法。
• Novel heterocyclic amide derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：Hendrix A. James

  公开号：US20070142351A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to heterocyclic substituted amide derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及杂环取代酰胺衍生物，其显示对多巴胺D3受体的选择性结合。另一方面，本发明涉及一种治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与需要该治疗的患者的多巴胺D3受体活性有关，包括向受试者投予所述化合物的治疗有效量以缓解该疾病。这些化合物可以治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（如帕金森病、帕金森综合征、神经阻滞剂引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合征和亨廷顿病）、痴呆、焦虑症、睡眠障碍、昼夜节律障碍和情绪障碍。本发明还涉及制备上述化合物的过程，以及将这些化合物用作多巴胺D3受体成像剂的方法。
• 1,2,3-triazole and tetrazole substituted piperidine or
  申请人：H. Lundbeck, A/S

  公开号：USRE036374E1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention relates to novel compounds of the following formula, where the dotted line designates in optional bond: ##STR1## wherein "het" designates a five membered heterocyclic ring which may include 1 or 2 double bonds and 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, provided that "het" may not designate a 1,4- or 1,3,4-oxadiazole, R.sup.1 is selected from hydrogen, lower alkyl, optionally substituted with phenyl which may be substituted with halogen, lower alkyl, or lower alkoxy, or a group R.sup.6 --CO--NH--CH.sub.2 -- or R.sup.6 --O--CO--, wherein R.sup.6 is lower alkyl, branched or unbranched, or phenyl optionally substituted with halogen, trifuoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower acyloxy; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different, each representing hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl (3-6 C-atoms), lower alkenyl, lower alkadienyl, lower alkynyl, optionally substituted with hydroxy, halogen or phenyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.2 and R.sup.3 may further, respectively, be selected from trifluoromethyl or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, or R.sup.2 and R.sup.3 may, respectively, be a group OR.sup.7 or SR.sup.7 wherein R.sup.7 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes 2 or more carbon atoms R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different, and each is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes only one carbon atom, there is only one substituent, R.sup.4, on the heterocyclic ring, and R.sup.4 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, as well as individual stereo isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention moreover relates to methods for the preparation of the compounds of formula 1, to novel intermediates, to pharmaceutical compositions containing same and to methods for the treatment of disorders, caused by malfunction of the acetylcholine (AcCh) or muscarinic system, by administering a non-toxic effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及以下式的新化合物，其中点线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环环，可以包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，前提是“het”不能表示1,4-或1,3,4-噁二唑，R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可以取代为卤素、较低的烷基或较低的烷氧基，或者是一个R.sup.6 -CO-NH-CH.sub.2-或R.sup.6-O-CO-基团，其中R.sup.6是较低的烷基，分支或非分支，或苯环，可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个表示氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，在其中苯基可以取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基；R.sup.2和R.sup.3可以进一步分别选择三氟甲基或苯基，可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基，或R.sup.2和R.sup.3可以分别是OR.sup.7或SR.sup.7基团，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”仅包括一个碳原子，则杂环环上只有一个取代基R.sup.4，定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其个别立体异构体和药学上可接受的酸加合物。此外，本发明还涉及制备公式1化合物的方法、新的中间体、含有同样化合物的制药组合物以及通过给予公式I化合物的非毒性有效量治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统功能不良引起的疾病的方法。