(+/-)-methyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: INLIQDRQQPAEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 丁烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-methyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰乙酸酯对α,β-不饱和酮的第一次不对称形式[3+2]环加成反应的协同催化

  摘要：

  描述了一种涉及异氰基乙酸酯和 α,β-不饱和酮的协同多催化级联序列，用于对映选择性合成 2,3-二氢吡咯。促进多步不对称反应的关键是金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂与硝酸银的结合。合并有机和金属催化循环可以在单个过程中形成两个 C-C 键并生成立体中心。该研究还表明，有机催化剂的双功能作用对于环加成反应的不对称形式至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100409

文献信息

• Silver acetate catalysed cycloadditions of isocyanoacetates
  作者：Ronald Grigg、Mark I. Lansdell、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01216-2

  日期：1999.2

  Silver acetate is an efficient catalyst for the cycloaddition of methyl isocyanoacetate with Michael-acceptors under mild conditions to give Δ1- or Δ2-pyrrolines in good yields. In the case of acrolein, novel chemoselectivity was observed. In the absence of a suitable olefin isocyanoacetates undergo silver acetate catalysed cyclodimerisation to give imidazoles in excellent yields. The mechanism of

  醋酸银是用于与迈克尔受体异氰基乙酸甲酯的温和条件下环合加成，得到一种有效的催化剂Δ 1 -或Δ 2个以良好的收率-pyrrolines。在丙烯醛的情况下，观察到新的化学选择性。在不存在合适的烯烃的情况下，异氰基乙酸酯经历乙酸银催化的环二聚反应，以优异的产率得到咪唑。已经探讨了环加成的机理。该反应已通过一锅顺序级联过程与甲亚胺叶立德1，3-偶极环加成反应结合，以提供7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系，这是自然有效的强效镇痛依帕替丁的特征结构特征。