3,5-dimethyl-1-(3'-aminomethylphenyl)pyrazole | 741717-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(3'-aminomethylphenyl)pyrazole
• 英文别名: [3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzyl]amine；[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 741717-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD08572132
• 分子量: 201.271
• InChiKey: ZJVOENCSXHJOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶-3-磺酰氯 、 3,5-dimethyl-1-(3'-aminomethylphenyl)pyrazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-N-[[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenyl]methyl]pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SNAr 还是磺酰化？卤代（杂）芳烃磺酰卤的化学选择性胺化用于合成应用和超大化合物库设计

  摘要：

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02636
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-碘苄胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,5-dimethyl-1-(3'-aminomethylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜-二胺催化的吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑的N-芳基化

  摘要：

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。

  DOI：

  10.1021/jo049658b