N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine | 227805-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-p-trifluorotolylpyridin-2-amine；N-(2-Pyridinyl)-4-(trifluoromethyl)aniline；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine
• CAS: 227805-76-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: JBNAJAIGBQDDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-trifluoromethylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 [Fe(porphine)Cl] 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Buchwald-Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides by Employing Mor-DalPhos under Aqueous and Solvent-Free Conditions
  作者：Bennett J. Tardiff、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200510

  日期：2012.7

  catalyst system in the Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl chlorides with primary or secondary amines conducted either under aqueous conditions without the use of co-solvents and/or surfactants or under solvent-free conditions (52 examples). We have established that reactions of this type can be conducted without the rigorous exclusion of air, and in the case of the solvent-free reactions, we have

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/Mor-DalPhos 催化剂体系在（杂）芳基氯化物与伯胺或仲胺的 Buchwald-Hartwig 胺化中的应用，该胺化反应在水性条件下进行，不使用共溶剂和/或表面活性剂或在无溶剂条件下（52 个例子）。We have established that reactions of this type can be conducted without the rigorous exclusion of air, and in the case of the solvent-free reactions, we have demonstrated that appropriately selected liquid and solid reagents can be employed successfully.
• Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Sulfonylation of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03051

  日期：2017.11.3

  A ruthenium-catalyzed remote sulfonylation at the C5 position of the pyridine group of N-aryl-2-aminopyridines with aromatic sulfonyl chlorides is described. The mechanistic and deuterium labeling studies clearly reveal that the ruthenametallacycle is a key intermediate in the reaction, which forms via the C–H bond activation. The DFT calculation supports that the C5 position of the 2-aminopyridine

  描述了在N-芳基-2-氨基吡啶的吡啶基的吡啶基的C5位上用芳族磺酰氯进行钌催化的远程磺酰化。机理和氘标记研究清楚地表明，ruthenametallacycle是反应中的关键中间体，该反应是通过C–H键激活而形成的。DFT计算支持与金属杂环中间体中的其他碳相比，2-氨基吡啶基团的C5位置带有更多的负电荷（-0.304）。
• Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylpyridin-2-amines
  作者：Jia-Qi Di、Mo Zhang、Yu-Xuan Chen、Jin-Xin Wang、Shan-Shan Geng、Jia-Qi Tang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03400b

  日期：——

  A copper modified phosphorus doped g-C₃N₄ (Cu/P-CN) has been prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives by the reaction of 2-aminopyridine and aryl boronic acid under the irradiation of blue light.

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。
• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。