4-methyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-methyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: (3aS,4R,7aS)-4-methyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-4,7-dihydro-3aH-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S₃
• 分子量: 340.442
• InChiKey: VCCMGNODXAJOLM-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide 、 间戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-methyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩-1,1-二氧化物的EWG的化学，区域和立体选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  发现含有EWG的噻吩-1,1-二氧化物在与1,3-二烯的反应中是非常活泼的亲二烯体，在温和条件下可提供相应的环加合物。观察到化学，区域和立体选择性环加成。反应导致高产率地形成四氢苯并噻吩-1，1-二氧化物的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.006

文献信息

• Chemo-, regio- and stereoselective Diels–Alder reactions of EWG bearing thiophene-1,1-dioxides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Andrew M. Moiseev、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.006

  日期：2005.11

  EWG-containing thiophene-1,1-dioxides were found to be very active dienophiles in reactions with 1,3-dienes to afford corresponding cycloadducts in mild conditions. A chemo-, regio- and stereoselective cycloaddition was observed. Reaction resulted in formation of derivatives of tetrahydrobenzothiophene-1,1-dioxides in high yields.

  发现含有EWG的噻吩-1,1-二氧化物在与1,3-二烯的反应中是非常活泼的亲二烯体，在温和条件下可提供相应的环加合物。观察到化学，区域和立体选择性环加成。反应导致高产率地形成四氢苯并噻吩-1，1-二氧化物的衍生物。