4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol
• 英文别名: 4-[3-(Tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: CPFPLITUMQMJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol 、 对甲苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl p-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与氨基甲酸酯部分连接的 4-烷基氨基咪唑并[1,2-a]吡啶作为有效的 α -葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，设计、合成了各种与氨基甲酸酯部分连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在合成的化合物中，与阿卡波糖相比，4-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基)苯基对甲苯基氨基甲酸酯( 6d )是最有效的化合物(IC 50  = 75.6 µM)作为参考药物 (IC 50  = 750.0 µM)。化合物6d的动力学研究表示竞争性抑制。此外，分子对接研究表明所需的与活性位点残基的相互作用。特别是，由化合物6d构建的氢键和静电相互作用在 3A4A 活性位点提供了良好定向的构象。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10137-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 对羟基苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43 %的产率得到4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• Chelation of specific metal ions imparts coplanarity and fluorescence in two imidazo[1,2-a]pyridine derivatives: Potential chemosensors for detection of metal ions in aqueous and biosamples
  作者：Ramanjaneyulu Mala、Koorathota Suman、Manivannan Nandhagopal、Mathivanan Narayanasamy、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117236

  日期：2019.11

  interacting metal ions. Other trivalent metal ions (including Bi3+ and In3+) and common divalent metal ions (including Hg2+ and Cd2+) fail to form any complex with 1 or 2, and they do not interfere in the detection of Zn2+, Al3+, Fe3+ or Cr3+ ions. Noninterference of other metal ions renders 1 and 2 suitable for the detection of fungal cells contaminated with Zn2+, Al3+, Fe3+ or Cr3+ ions.

  描述了两种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成和螯合诱导的荧光发射。包含N和O供体原子的非荧光分子1在与三价阳离子Al3 +，Fe3 +和Cr3 +相互作用时实现共面性，这有利于荧光发射。含有两个N供体原子的分子2在与唯一的Zn2 +相互作用时达到共面性，并发出荧光。分子1和2都与相互作用的金属离子形成1：1的络合物。其他三价金属离子（包括Bi3 +和In3 +）和普通二价金属离子（包括Hg2 +和Cd2 +）无法与1或2形成任何络合物，并且它们不会干扰Zn2 +，Al3 +，Fe3 +或Cr3 +离子的检测。其他金属离子的不干扰使1和2适合检测被Zn2 +，Al3 +，Fe3 +或Cr3 +离子污染的真菌细胞。