4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol
• 英文别名: 4-[3-(Tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: CPFPLITUMQMJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol 、 对甲苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl p-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与氨基甲酸酯部分连接的 4-烷基氨基咪唑并[1,2-a]吡啶作为有效的 α -葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，设计、合成了各种与氨基甲酸酯部分连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在合成的化合物中，与阿卡波糖相比，4-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基)苯基对甲苯基氨基甲酸酯( 6d )是最有效的化合物(IC 50  = 75.6 µM)作为参考药物 (IC 50  = 750.0 µM)。化合物6d的动力学研究表示竞争性抑制。此外，分子对接研究表明所需的与活性位点残基的相互作用。特别是，由化合物6d构建的氢键和静电相互作用在 3A4A 活性位点提供了良好定向的构象。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10137-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 对羟基苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43 %的产率得到4-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• Chelation of specific metal ions imparts coplanarity and fluorescence in two imidazo[1,2-a]pyridine derivatives: Potential chemosensors for detection of metal ions in aqueous and biosamples
  作者：Ramanjaneyulu Mala、Koorathota Suman、Manivannan Nandhagopal、Mathivanan Narayanasamy、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117236

  日期：2019.11

  interacting metal ions. Other trivalent metal ions (including Bi3+ and In3+) and common divalent metal ions (including Hg2+ and Cd2+) fail to form any complex with 1 or 2, and they do not interfere in the detection of Zn2+, Al3+, Fe3+ or Cr3+ ions. Noninterference of other metal ions renders 1 and 2 suitable for the detection of fungal cells contaminated with Zn2+, Al3+, Fe3+ or Cr3+ ions.

  描述了两种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成和螯合诱导的荧光发射。包含N和O供体原子的非荧光分子1在与三价阳离子Al3 +，Fe3 +和Cr3 +相互作用时实现共面性，这有利于荧光发射。含有两个N供体原子的分子2在与唯一的Zn2 +相互作用时达到共面性，并发出荧光。分子1和2都与相互作用的金属离子形成1：1的络合物。其他三价金属离子（包括Bi3 +和In3 +）和普通二价金属离子（包括Hg2 +和Cd2 +）无法与1或2形成任何络合物，并且它们不会干扰Zn2 +，Al3 +，Fe3 +或Cr3 +离子的检测。其他金属离子的不干扰使1和2适合检测被Zn2 +，Al3 +，Fe3 +或Cr3 +离子污染的真菌细胞。
• Synthesis of 4-alkylaminoimidazo[1,2-a]pyridines linked to carbamate moiety as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Mina Saeedi、Maryam Raeisi-Nafchi、Sepideh Sobhani、Seyedeh Sara Mirfazli、Mahsa Zardkanlou、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1007/s11030-020-10137-8

  日期：2021.11

  Abstract In this work, various imidazo[1,2-a]pyridines linked to carbamate moiety were designed, synthesized, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Among synthesized compounds, 4-(3-(tert-Butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl p-tolylcarbamate (6d) was the most potent compound (IC50 = 75.6 µM) compared with acarbose as the reference drug (IC50 = 750.0 µM). Kinetic study of

  摘要 在这项工作中，设计、合成了各种与氨基甲酸酯部分连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在合成的化合物中，与阿卡波糖相比，4-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基)苯基对甲苯基氨基甲酸酯( 6d )是最有效的化合物(IC 50  = 75.6 µM)作为参考药物 (IC 50  = 750.0 µM)。化合物6d的动力学研究表示竞争性抑制。此外，分子对接研究表明所需的与活性位点残基的相互作用。特别是，由化合物6d构建的氢键和静电相互作用在 3A4A 活性位点提供了良好定向的构象。 图形摘要
• HPW-Catalyzed environmentally benign approach to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Luan A Martinho、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.3762/bjoc.20.55

  日期：——

  activities. The most direct way of obtaining this nucleus is the Groebke–Blackburn–Bienaymé three-component reaction (GBB-3CR) between aminopyridines, aldehydes, and isocyanides under both Lewis and Brønsted acid catalysis. However, several catalysts for this reaction have major drawbacks such as being expensive, extremely dangerous, strong oxidizing, and even explosive. In this scenario, heteropolyacids

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化