(Z)-3-(α-cyano-α-methoxycarbonylmethylene)-2-piperazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(α-cyano-α-methoxycarbonylmethylene)-2-piperazinone
• 英文别名: methyl (2Z)-2-cyano-2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• 分子量: 195.178
• InChiKey: WXUHHLQJTXCKLI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(Z)-3-(α-cyano-α-methoxycarbonylmethylene)-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (Z)-3- (a-Cyano-a-alkoxycarbonylmethylene)-2-piperazinones and Their Derivatives

  摘要：

  (Z)-3-(alpha-Cyano-alpha-alkoxycarbonylmethylene)-2-piperazinone derivatives (3) and trans-(Z)-3-(alpha-cyano-alpha-alkoxycarbonylmethylene)-octahydro-2 (1H)-quinoxalinone derivatives (5) possessing various alkoxycarbonyl groups are prepared directly from the reaction of dialkyl (E)-2,3-dicyanobutenedioates (1) with ethylenediamine (2) and with trans-1,2-diaminocyclohexane (4), respectively. Furthermore, cis-1,2-diaminocycloheptane (6) and meso-2,3-diaminobutane (8) were reacted with the diethyl ester Ib to give cis-(Z)-3-(alpha-cyano-alpha-ethoxycarbonyl-methylene)decahydro-2H-cycloheptapyrazin-2-one (7) and cis-(Z)-3-(alpha-cyanoyano-alpha-ethoxycarbonylmethylene)-5,6-dimethyl-2-piperazinone (9), respectively. The structural studies of 3, 5, 7, and 9 were carried out by NMR experiments in some details.

  DOI：

  10.3987/com-99-8645