ethyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate；ethyl (E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: NDGDRYSROJEHNM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (E,E)-2-methyl-2,4-heptadien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Satisfactory Alkynylation of Alkenyl Halides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Alkynylzincs and Its Critical Comparison with the Sonogashira Alkynylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The Pd-catalyzed alkynylation of various alkenyl halides and triflates with alkynylzincs proceeds well even with alkynyl derivatives containing electron-withdrawing groups. The reaction appears to be highly general. Noteworthy is that the corresponding Sonogashira reactions under various reported conditions are significantly less satisfactory in all cases performed in this study.

  DOI：

  10.1021/ol030010f
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 以42%的产率得到ethyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接成环法制备香豆素：作为两亲性 C3-合成物的 β-硼基丙烯酸酯

  摘要：

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012099

文献信息

• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。
• Highly stereoselective and efficient synthesis of ω-heterofunctional di- and trienoic esters for Horner–Wadsworth–Emmons reaction via alkyne hydrozirconation and Pd-catalyzed alkenylation
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.023

  日期：2009.7

  (E)-BrCHCHCO2Et and (E)-BrCHC(Me)CO2Et using PEPPSI-IPr (7) as a catalyst provides a highly efficient and selective (⩾98% all-E) route to ω-hydroxy di- and trienoic acid esters (1a–6a). The corresponding phosphonate esters (1c–4c) of ⩾98% isomeric purity can be obtained via conventional bromination–phosphonation in >80% yields. As expected, their carbonyl olefination is ca. 85–90% E-selective with alkyl aldehydes

  用i Bu 2 AlH原位OH金属化并用HOCH 2 CCH，（E）-HOCH 2 CHCHCCH和HOCH 2 CCCH 3的HZrCp 2 Cl加氢锆化，然后用Pd催化的（E）-BrCHCHCO 2 Et偶联的烯基-烯基和（PE）-BrCHC（Me）CO 2 Et（使用PEPPSI-IPr（7）作为催化剂）提供了高效且选择性的（⩾98％all- E）途径制备ω-羟基二和三烯酸酯（1a – 6a）。相应的膦酸酯（1c –可以通过常规的溴化-膦酰化反应以> 80％的收率获得％98％的异构体纯度4c）。如所预期的，它们的羰基烯化为约。在所使用的条件下，烷基醛对E的选择性为85–90％，而PhCHO和某些α，β-不饱和醛对电子的选择性为⩾98％。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED IMIDATE COMPOUND AND PESTICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Itoh Shigeyuki

  公开号：US20100240729A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  There is provided a compound having an excellent controlling effect on pests, represented by the formula (I): wherein, A and E independently represent a —R 1 group, a -L 1 -R 1 group, etc.; G represents a -L 2 -R 1 group, a —S(O) 2 —R 4 group, etc.; X represents a —S—R 5 group or a —O—R 6 group; Z represents an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 represents an optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, etc.; R 5 represents a substituted C1-C4 alkyl group, an optionally substituted C5-C10 alkyl group, etc.; R 6 represents a substituted C1-C2 alkyl group, an optionally substituted C3-C10 alkyl group, etc.; L 1 represents a an oxygen atom, a sulfur atom, a —S(O)— group, or a —S(O) 2 -group; and L 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供一种具有优异的害虫控制效果的化合物，其化学式表示为（I）：其中，A和E独立地表示—R1基团、-L1-R1基团等；G表示-L2-R1基团、—S（O）2—R4基团等；X表示—S—R5基团或—O—R6基团；Z表示可选取代的碳环基团或可选取代的杂环基团；R1表示可选取代的C1-C20链烃基团等；R5表示取代的C1-C4烷基团、可选取代的C5-C10烷基团等；R6表示取代的C1-C2烷基团、可选取代的C3-C10烷基团等；L1表示氧原子、硫原子、—S（O）—基团或—S（O）2—基团；L2表示氧原子或硫原子。
• Alpha, beta-unsaturated imidate compound and pesticidal composition containing the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08278473B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  There is provided a compound having an excellent controlling effect on pests, represented by the formula (I): wherein, A and E independently represent a —R1 group, a -L1-R1 group, etc.; G represents a -L2-R1 group, a —S(O)2—R4 group, etc.; X represents a —S—R5 group or a —O—R6 group; Z represents an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; R1 represents an optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, etc.; R5 represents a substituted C1-C4 alkyl group, an optionally substituted C5-C10 alkyl group, etc.; R6 represents a substituted C1-C2 alkyl group, an optionally substituted C3-C10 alkyl group, etc.; L1 represents a an oxygen atom, a sulfur atom, a —S(O)— group, or a —S(O)2— group; and L2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供一种具有优异的害虫控制效果的化合物，其化学式为(I)：其中，A和E分别表示-R1基团、-L1-R1基团等；G表示-L2-R1基团、-S(O)2-R4基团等；X表示-S-R5基团或-O-R6基团；Z表示可选取代的碳环基团或可选取代的杂环基团；R1表示可选取代的C1-C20链烃基团等；R5表示取代的C1-C4烷基团、可选取代的C5-C10烷基团等；R6表示取代的C1-C2烷基团、可选取代的C3-C10烷基团等；L1表示氧原子、硫原子、-S(O)基团或-S(O)2基团；L2表示氧原子或硫原子。
• New ink compositions for ink jet printing
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP1344805A1

  公开（公告）日：2003-09-17

  Radiation curable ink compositions for ink jet are disclosed containing radiation curable monomers according to Formula I : the symbols of which will be explained in the description.

  本发明公开了用于喷墨的辐射固化墨水组合物，其中含有符合式 I 的辐射固化单体：其符号将在说明中解释。