ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran；ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: PRBGBZGUEIDCPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到diethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2-iodo-6-methyl-4H-pyran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyrano-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Aal, Fatma Abdel Maksoud Abdel; Yassin, Youssef Mahfouz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 6, p. 971 - 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4<i>H</i>-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives in ionic liquid medium
  作者：Yuling Li、Baixiang Du、Xiangshan Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570430323

  日期：2006.5

  In this paper, preparation of 2-Amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from aromatic aldehyde, malononitrile or cyanoacetate and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in ionic liquid [bmim+][BF4−] was described. Compared with other methods, this new method has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields and environmentally benign procedure

  本文从芳族醛，丙二腈或氰基乙酸酯和5制备2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4 H -5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃衍生物，5-二甲基-1,3-环己二酮在离子液体[BMIM + ] [BF 4 - ]的说明。与其他方法相比，该新方法具有易于处理，反应条件温和，收率高和对环境有益的优点。
• An eco-friendly approach for synthesis of novel substituted 4H-chromenes in aqueous ethanol under ultra-sonication with 94% atom economy
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Mandlenkosi Khumalo、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.006

  日期：2019.6

  Abstract An operational approach for synthesis of eleven substituted 4H-chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aromatic aldehyde, methyl cyanoacetate and cyclic diketone through ultrasound irradiation, in the presence of aqueous ethanol under catalyst-free condition is reported. Different spectral methods, including 1H, 13C and 15N NMR and HRMS were utilized to characterize the

  摘要 报道了一种在无催化剂条件下，在乙醇水溶液存在下，通过超声辐照芳醛、氰乙酸甲酯和环二酮的一锅三组分反应合成11种取代4H-色烯衍生物的操作方法。不同的光谱方法，包括 1H、13C 和 15N NMR 和 HRMS 被用来表征新分子。这种环保方法的优点是反应速度快（10 分钟）、出色的收率（92-98%）、无柱色谱和无副产物。反应提供 94% 的原子经济性和 100% 的碳捕获。
• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• 氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生 物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN103232426B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开一种氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法，该方法包括以基于氯化胆碱的功能离子液体为催化剂，常压下芳香醛、活性亚甲基化合物和二甲酮进行催化缩合反应，得到苯并吡喃衍生物。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• A nano-organo catalyzed route towards the efficient synthesis of benzo[b]pyran derivatives under ultrasonic irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、Geetmani Singh Nongthombam、Mattilang Kharkongor、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Chingrishon Kathing、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6ra24108e

  日期：——

  reaction time and use of green solvents. Ultrasound energy has been meticulously exploited for the synthesis of a nano-organocatalyst as well as for the preparation of several benzo[b]pyran derivatives. The biological activity of the synthesized benzo[b]pyrans were investigated and one of the derivatives was found to demonstrate profound activity in suppressing the side-effects of chlorpyrifos, an insecticide

  本文报道了在超声条件下由维生素B 1官能化的Fe 2 O 3 @SiO 2 NPs催化的高效一锅合成苯并[ b ]吡喃。纳米有机催化剂的合成和表征通过FT-IR，TEM，EDS，粉末X射线衍射，等等若干苯并[ b以令人满意的产率制备了]吡喃衍生物，并且磁性回收和再循环了纳米催化剂。该方案的显着特征包括方便的后处理程序，温和的反应条件，容易的催化剂回收，较短的反应时间和绿色溶剂的使用。超声波能量已经被精心开发用于合成纳米有机催化剂以及制备几种苯并[ b ]吡喃衍生物。合成的苯并[生物活性b ]吡喃进行了调查和衍生物中的一种被发现表现出在抑制毒死蜱的副作用，对的外部鳃的形态杀虫剂深刻活性黑眶蟾蜍蝌蚪。