4-(2,6-dibromophenoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,6-dibromophenoxy)pyridine
• 英文别名: 4-(2,6-Dibromophenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇Br₂NO
• 分子量: 328.991
• InChiKey: NHHCBYOMTMRSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dibromophenoxy)pyridine 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到6-phenylbenzofuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅式交叉偶联/ CH官能化反应：喹啉作为底物和通过N-Pd相互作用的配体。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一个一锅法，该方法将机械上独特的传统交叉偶联反应与使用相同的预催化剂的CH官能化结合在一起。在空气中，反应以高达95％的产率进行，不需要多余的配体。认为通过利用底物喹啉作为N-配体可以促进反应，并且1H-15N HMBC NMR光谱学和X射线晶体学结构提供了钯-喹啉相互作用的证据。该方法的应用通过快速形成荧光的，π扩展的框架得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03321
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 2,6-二溴苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到4-(2,6-dibromophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅式交叉偶联/ CH官能化反应：喹啉作为底物和通过N-Pd相互作用的配体。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一个一锅法，该方法将机械上独特的传统交叉偶联反应与使用相同的预催化剂的CH官能化结合在一起。在空气中，反应以高达95％的产率进行，不需要多余的配体。认为通过利用底物喹啉作为N-配体可以促进反应，并且1H-15N HMBC NMR光谱学和X射线晶体学结构提供了钯-喹啉相互作用的证据。该方法的应用通过快速形成荧光的，π扩展的框架得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03321

文献信息

• A phosphine free, inorganic base free, one-pot tandem Mizoroki–Heck olefination/direct arylation/hydrogenation sequence, to give multicyclic alkylated heteroarenes
  作者：Roberta A. Kehoe、Mark E. Light、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/d3gc01403g

  日期：——

  friendly approach to building molecular complexity. In addition, there are significant cost and time saving benefits. However, unearthing multiple reactions that display substrate, reagent and solvent compatibility across two or more reactions, is not straightforward. This is even more pronounced when using catalysts, which by their nature, are present in small amounts and thus susceptible to poisoning

  一锅法促进了许多串联反应，代表了一种构建分子复杂性的环保方法。此外，还有显着的节省成本和时间的好处。然而，挖掘显示两个或多个反应中底物、试剂和溶剂兼容性的多个反应并不简单。当使用催化剂时，这一点更加明显，因为催化剂的性质决定了其含量很少，因此容易中毒。在此，我们描述了一种无膦、无无机碱、多步、一锅反应序列，能够以优异的产率快速合成复杂的、医学相关的杂环。这种 Pd 催化方法结合了 Heck 烯化、C-H 活化和氢化，相同的预催化剂参与了三个机械上不同的过程。主要使用喹啉作为底物，但我们也提供吡啶和简单芳基底物的巧妙扩展。氘 (D2 )可以通过在还原步骤中使用COware装置来促进掺入。报告了良好的批量生产率 (MP)、环境影响因子 (EF)、溶剂强度 (SI) 和过程质量强度 (PMI) 值。虽然避免使用有问题的添加剂（无机碱和 P-配体）和有问题的溶剂（DMA 和 NMP）的动机是由绿色
• One-Pot Cross-Coupling/C–H Functionalization Reactions: Quinoline as a Substrate and Ligand through N–Pd Interaction
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、Lorraine M. Bateman、Mark E. Light、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03321

  日期：2020.2.21

  report a one-pot process that marries mechanistically distinct, traditional cross-coupling reactions with C-H functionalization using the same precatalyst. The reactions proceed in yields of up to 95%, in air, and require no extraneous ligand. The reactions are thought to be facilitated by harnessing the substrate quinoline as an N-ligand, and evidence of the palladium-quinoline interaction is provided

  在本文中，我们报告了一个一锅法，该方法将机械上独特的传统交叉偶联反应与使用相同的预催化剂的CH官能化结合在一起。在空气中，反应以高达95％的产率进行，不需要多余的配体。认为通过利用底物喹啉作为N-配体可以促进反应，并且1H-15N HMBC NMR光谱学和X射线晶体学结构提供了钯-喹啉相互作用的证据。该方法的应用通过快速形成荧光的，π扩展的框架得以证明。