1-methyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-pentafluorophenylpyrrole；1-methyl-2-(perfluorophenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(pentafluorophenyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₁H₆F₅N
• 分子量: 247.167
• InChiKey: DSVBOSSRNHKNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 溴五氟苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 cercosporin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1-methyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cercosporin生物启发在温和条件下对芳基卤化物进行光还原活化

  摘要：

  由自然产生的头孢菌素驱动的植物病原真菌Cercospora sp。感染过程的生物启发在这里，我们利用了头孢菌素的光物理性质，并将其用作不含金属的光催化剂，在温和条件下开发了前所未有的头孢菌素驱动的光催化。此外，对头孢菌素自由基阴离子的形成条件和激发态动力学进行了系统的研究。特别是，采用瞬时飞秒吸收光谱法揭示了头孢菌素的激发态动力学，这是决定其在光催化作用中的关键步骤。我们表明，尾孢菌素能够通过两步激发而被充分激活，从而最终提高了其光催化活性，从而以极低的反应性还原了底物。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.09.036

文献信息

• Flowers of the plant genus <i>Hypericum</i> as versatile photoredox catalysts
  作者：Jun-jie Wang、Kai Schwedtmann、Kun Liu、Stephen Schulz、Jan Haberstroh、Gerrit Schaper、Anja Wenke、Julia Naumann、Torsten Wenke、Stefan Wanke、Jan J. Weigand

  DOI：10.1039/d0gc03281f

  日期：——

  genus indicated that naphthodianthrones, namely the compounds of the hypericin family, are crucial for the photocatalytic activity of the dried plant material. In situ UV-vis spectroelectrochemical methods provide insights into the mechanism of the photoreduction reaction where the radical dianion of hypericin (Hyp˙2−) is the catalytically active species. Our strategy provides a sustainable, efficient

  光氧化还原催化是合成复杂有机分子的强大而现代的策略。迄今为止，该领域依赖于使用有限范围的金属基发色团或人造有机染料。在这里，我们表明无处不在的植物金丝桃属植物可以用作有效的光氧化还原催化剂。干燥的花具有多种底物范围，可有效催化两种典型的光氧化还原反应，即光还原和光氧化反应。对全球可用植物属的组成分析表明，萘二蒽酮，即金丝桃素家族的化合物，对于干燥的植物材料的光催化活性至关重要。原位紫外-可见光谱电化学方法提供见解光还原反应的机制，其中金丝桃素的二价阴离子基团（HYP 2-）是催化活性物质。我们的策略为各种可见光诱导的光催化反应提供了可持续，高效且易于处理的替代方案。
• <i>peri</i> ‐Xanthenoxanthene (PXX): a Versatile Organic Photocatalyst in Organic Synthesis
  作者：Cristofer Pezzetta、Andrea Folli、Oliwia Matuszewska、Damien Murphy、Robert W. M. Davidson、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/adsc.202100030

  日期：2021.10.19

  to be accessible: the β-arylation of cyclic ketones is successful when using a secondary amine as organocatalyst, while cross-coupling reactions of aryl halides with amines and thiols are obtained when using a Ni co-catalyst. Application to the efficient two-step synthesis of the expensive fluoro-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole, a crucial synthetic intermediate for the investigational drug setipiprant

  近年来，光催化剂的不断发展，以满足对光氧化还原催化中光物理和氧化还原性能日益增长的需求，设计了复杂的结构或替代策略来获得高度还原或氧化系统。我们在此报告了使用peri- xanthenoxanthene (PXX)，一种简单且廉价的染料，作为一种有效的光催化剂。其高度还原的激发态可激活多种底物，从而引发有用的自由基反应。最初证明了基准转换，例如通过有机卤化物的光还原产生的有机自由基添加到自由基陷阱。还显示可以使用更复杂的双催化歧管：β当使用仲胺作为有机催化剂时，环酮的芳基化是成功的，而当使用 Ni 助催化剂时，芳基卤化物与胺和硫醇的交叉偶联反应是成功的。昂贵的氟-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚的高效两步合成应用也已得到证实，该吲哚是研究药物塞替吡仑的关键合成中间体。
• Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas U. Meyer、Tomáš Slanina、Chang-Jiang Yao、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.5b02410

  日期：2016.1.4

  Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with

  可见光和曙红Y通过光氧化还原过程催化简单的芳烃与氟化的芳基溴化物直接芳基化。反应范围在氟化化合物和芳烃中很宽，常规和简单的方法为合成有价值的多氟化联芳基结构提供了一种无金属的替代方法。温和的反应条件允许在不保护官能团的情况下与生物碱马钱子碱进行选择性反应，从而说明该方法可用于后期功能化。机理研究表明，曙红Y通过三乙胺通过三重态状态进行光还原，随后电子从曙红Y自由基阴离子转移到多氟溴芳烃，后者分裂成多氟芳基自由基和溴化阴离子。
• Pentafluorophenylation of aromatics with pentafluorophenyl perfluoro- and polyfluoroalkanesulfonates. A photoinduced electron-transfer cation diradical coupling process
  作者：Qing Yun Chen、Zhan Ting Li

  DOI：10.1021/jo00061a041

  日期：1993.4

  Irradiation of pentafluorophenyl perfluoro- and polyfluoroalkanesulfonates 1 with arenes, aromatic ethers, anilines, pyrroles, indoles, and phenols results in the corresponding pentafluorophenylated aromatic compounds. An electron-transfer mechanism is proposed.
• Chen, Qing-Yun; Li, Zhan-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1705 - 1710
  作者：Chen, Qing-Yun、Li, Zhan-Ting

  DOI：——

  日期：——