3-chloromethyl-4-chloropyridine hydrochloride | 189449-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-4-chloropyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-Chloro-3-(chloromethyl)pyridine hydrochloride；4-chloro-3-(chloromethyl)pyridine;hydrochloride
• CAS: 189449-56-7
• 化学式: C₆H₅Cl₂N*ClH
• mdl: MFCD04035558
• 分子量: 198.479
• InChiKey: ZDZKKUCEJBUQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-4-chloropyridine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetamido]-3-[3-(N-tert-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)pyrid-4-ylthio]-3-cephem-4-carboxylate diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-chloromethyl-4-chloropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of RWJ-54428 (MC-02,479), a New Cephalosporin Active Against Resistant Gram-positive Bacteria.

  摘要：

  描述了新型头孢菌素RWJ-54428（MC-02, 479）的发现，该药物对敏感和耐药的阳性革兰氏菌表现出良好的活性。通过对之前报道的3-苯基硫头孢MC-02, 331进行渐进式结构修饰，整体提高了对MRSA的效能，同时保持了其他关键特性，如可接受的溶解度和血清结合能力。对一系列密切相关化合物的体外活性和体内疗效进行评估，最终选择了RWJ-54428（MC-02, 479）进行进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1272

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06030965A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The present invention includes novel compounds of formula where A, B, D, and E are selected from the group consisting of carbon, nitrogen and sulfur, R.sup.99 is selected from the group consisting of sulfur, SO, S0.sub.2, NH, N-alkyl, oxygen, C.dbd.C (cis or trans), and C.tbd.C, and R.sup.12 is NR.sup.13 R.sup.14, ##STR1## The invention also includes the pharmacologically acceptable salts which exhibit antibiotic activity against a wide spectrum of organisms including organisms which are resistant to .beta.-lactam antibiotics and are useful as antibacterial agents. The invention also relates to novel intermediates useful for making the novel compounds of the present invention and to novel methods for producing the novel compounds and intermediate compounds.

  本发明包括以下式的新化合物，其中A、B、D和E选自碳、氮和硫组成的群体，R.sup.99选自硫、SO、SO.sub.2、NH、N-烷基、氧、C.dbd.C（顺式或反式）和C.tbd.C，R.sup.12为NR.sup.13 R.sup.14，本发明还包括表现出抗生素活性的药理学上可接受的盐，对包括对β-内酰胺抗生素具有抗性的广泛范围的生物体具有抗生素活性，并且可用作抗菌剂。本发明还涉及用于制备本发明新化合物的新中间体以及用于生产新化合物和中间化合物的新方法。
• Novel amino chlorothiazole compounds
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1059293A1

  公开（公告）日：2000-12-13

  The invention relates to novel amino chlorothiazole compounds and to novel methods for producing the novel compounds. The compounds are useful in the production of cephalosporin antiobiotics.

  该发明涉及新型氨基氯噻唑化合物以及生产这些新化合物的新方法。这些化合物在头孢菌素类抗生素的生产中很有用。
• [EN] PRODRUGS OF A 7-ACYLAMINO-3-HETEROARYLTHIO-3-CEPHEM CARBOXYLIC ACID ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'UN ANTIBIOTIQUE A BASE D'ACIDE 7-ACYLAMINO-3-HETEROARYLTHIO-3-CEPHEM CARBOXYLIQUE
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2002024708A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention relates to prodrugs of the antibiotic compound (7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-5-chlorothiazol-4-yl)-2-(hydroxylimino)acetamido]acetamidol]-3-3-(2-aminoethylthiomethyl]-pyrid-4-ylthio}-3-cephem-4-carbocyllic acid, where the prodrugs are substantially more water soluble at or near neutral pH than the parent compound.

  本发明涉及抗生素化合物（7R）-7-[(Z)-2-(2-氨基-5-氯噻唑-4-基)-2-(羟基亚胺基)乙酰氨基]-3-3-[(2-氨基乙硫甲基)基]-吡啶-4-基硫基}-3-头孢甲酸的前药，其中前药在中性或接近中性pH值下的水溶性显著高于母体化合物。
• CEPHALOSPORIN ANTIBIOTICS
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0874854A2

  公开（公告）日：1998-11-04
• PRODRUGS OF A 7-ACYLAMINO-3-HETEROARYLTHIO-3-CEPHEM CARBOXYLIC ACID ANTIBIOTIC
  申请人：Essential Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1320533A1

  公开（公告）日：2003-06-25