3-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-yl)butanoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 265.232
• InChiKey: RQYXKPAZAREWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 K-10 montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-hydroxy-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化三氟甲基酮高效固酸催化吲哚和吡咯的羟烷基化反应合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯

  摘要：

  描述了通过固体酸催化的吲哚和吡咯的Friedel-Crafts羟烷基化反应，分别用3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯。发现便宜且容易获得的K-10蒙脱石是用于合成多种三氟甲基化的吲哚-3-基-和吡咯-2-基-羟基丙酸酯和-丁酸酯的有效催化剂。使用一系列取代的吲哚和吡咯，可在非常短的反应时间内，在温和的实验条件下，以优异的收率（高达98％）和100％的选择性分离出相应的产物。除此之外，产品易于分离，催化剂稳定且易于处理，使该工艺具有吸引力，

  DOI：

  10.1002/adsc.200505117

文献信息

• Synthesis of N-Heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic Acid Esters by Highly Efficient Solid Acid-Catalyzed Hydroxyalkylation of Indoles and Pyrroles with Activated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Mohammed Abid、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200505117

  日期：2005.11

  The synthesis of N-heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic acid esters by solid acid-catalyzed Friedel–Crafts hydroxyalkylation of indoles and pyrroles with ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate and ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate is described. The inexpensive and readily available K-10 montmorillonite is found to be an efficient catalyst for the synthesis of a wide variety of trifluoromethylated indol-3-yl-

  描述了通过固体酸催化的吲哚和吡咯的Friedel-Crafts羟烷基化反应，分别用3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯。发现便宜且容易获得的K-10蒙脱石是用于合成多种三氟甲基化的吲哚-3-基-和吡咯-2-基-羟基丙酸酯和-丁酸酯的有效催化剂。使用一系列取代的吲哚和吡咯，可在非常短的反应时间内，在温和的实验条件下，以优异的收率（高达98％）和100％的选择性分离出相应的产物。除此之外，产品易于分离，催化剂稳定且易于处理，使该工艺具有吸引力，
• Structure-Activity Relationships of Organofluorine Inhibitors of β-Amyloid Self-Assembly
  作者：Béla Török、Abha Sood、Seema Bag、Aditya Kulkarni、Dmitry Borkin、Elizabeth Lawler、Sujaya Dasgupta、Shainaz Landge、Mohammed Abid、Weihong Zhou、Michelle Foster、Harry LeVine、Marianna Török

  DOI：10.1002/cmdc.201100569

  日期：2012.5

  design. The common structural motifs in these compounds are CF3‐C‐OH and CF3‐C‐NH groups that were proposed to be binding units in our previous studies. A broad range of potential small‐molecule inhibitors were synthesized by combining various carbocyclic and heteroaromatic rings with an array of substituents, generating a total of 106 molecules. The compounds were tested by standard methods such as thioflavin‐T

  合成了一组结构多样的小有机氟化合物，并将其评估为 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 自组装的抑制剂。主要目标是生成具有相同官能团的多样化化合物库，并观察表征 Aβ 寡聚体和原纤维形成抑制剂的一般结构特征，最终确定进一步集中抑制剂设计的结构。这些化合物中常见的结构基序是 CF 3 -C-OH 和 CF 3在我们之前的研究中被提议作为结合单元的-C-NH 基团。通过将各种碳环和杂芳环与一系列取代基结合，合成了广泛的潜在小分子抑制剂，共产生 106 个分子。这些化合物通过标准方法进行测试，例如用于监测原纤维形成的硫代黄素-T 荧光光谱法、生物素 Aβ 1-42用于观察寡聚体形成的基于单点链霉亲和素的测定，以及用于形态学研究的原子力显微镜。这些测定揭示了许多结构，这些结构显示出对 Aβ 原纤维或寡聚体形成的显着抑制。提供了抗原纤维和低聚物性质的构效关系的详细分析。这些数据为原纤维与寡聚体形成的不同性质提供了进一步的实验证据，并表明