2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)-3,3,3-trifluoropropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)-3,3,3-trifluoropropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)propionate；Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 251.205
• InChiKey: OLXOWCNNVJNOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)-3,3,3-trifluoropropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯羟烷基化：合成 Mosher 酸类似物的新途径

  摘要：

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37517

文献信息

• Superacid Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Ethyl Trifluoro­pyruvate: A New Synthetic Route to Mosher’s Acid Analogs
  作者：G. K. Prakash、George A. Olah、Ping Yan、Béla Török

  DOI：10.1055/s-2003-37517

  日期：——

  A new superacid catalyzed Friedel-Crafts hydroxyalkylation of aromatics with ethyl trifluoropyruvate is described. The trifluoromethanesulfonic acid or gallium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed reactions give α-hydroxy α-trifluoromethyl phenyl acetic acid ethyl ester and its derivatives (analogs of Mosher's acid) in good yields for both highly activated hetero-aromatics and substituted benzenes

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。
• Synthesis of N-Heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic Acid Esters by Highly Efficient Solid Acid-Catalyzed Hydroxyalkylation of Indoles and Pyrroles with Activated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Mohammed Abid、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200505117

  日期：2005.11

  The synthesis of N-heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic acid esters by solid acid-catalyzed Friedel–Crafts hydroxyalkylation of indoles and pyrroles with ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate and ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate is described. The inexpensive and readily available K-10 montmorillonite is found to be an efficient catalyst for the synthesis of a wide variety of trifluoromethylated indol-3-yl-

  描述了通过固体酸催化的吲哚和吡咯的Friedel-Crafts羟烷基化反应，分别用3,3,3-三氟丙酮酸乙酯和4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯合成N-杂芳基（三氟甲基）羟基链烷酸酯。发现便宜且容易获得的K-10蒙脱石是用于合成多种三氟甲基化的吲哚-3-基-和吡咯-2-基-羟基丙酸酯和-丁酸酯的有效催化剂。使用一系列取代的吲哚和吡咯，可在非常短的反应时间内，在温和的实验条件下，以优异的收率（高达98％）和100％的选择性分离出相应的产物。除此之外，产品易于分离，催化剂稳定且易于处理，使该工艺具有吸引力，